北京时间7月18日，根据ESPN著名专家沃神的爆料，马刺已经和猛龙完成了强制交易，伦纳德与德罗赞互换东家。对于上赛季因伤病困扰没有表现的伦纳德而言，此番东游也可算是一个重新开始的契机。
上赛季，因为伦纳德长期缺阵，马刺一直没有形成一个稳定的阵容，这让他们在常规赛和季后赛的备战中都受到了很大的影响，最终只能毫无悬念地被强敌轻松淘汰。季后赛结束后，伦纳德已经明确表示了自己想要出走的意愿，由于马刺无法满足伦纳德对于顶薪的渴求，这让他的走人变成了不可避免。但转去猛龙，还是让很多人始料未及。
多伦多对于伦纳德来说，并不是他心目中的理想去处。伦纳德更加想去一个有冠军竞争力的球队，此前已经招揽了詹姆斯的洛杉矶湖人是他的首选。但马刺并没有让伦纳德得偿所愿，由于无论是伦纳德还是德罗赞，都没有交易否决权，所以他们只能接受互换东家的命运。
但对于伦纳德来说，新赛季前景未必一片黑暗。首先，多伦多猛龙是一支有很强竞争力的球丢，上赛季他们差一点就取得了60胜，排名也高居东部第一，教练凯西还被评选为上赛季的最佳教练。只是，在东部半决赛中遭骑士4-0横扫，让很多人认为他们是一支没有硬仗气质的伪强队。
伦纳德现在需要带给猛龙的，正是关键球上欠缺的终结能力和领袖的气质。从凯西时代以来，猛龙队打出的也是攻防兼备的团队篮球，无论是球员实力还是阵容厚度都可圈可点，如果伦纳德能够发挥出他的正常水平，猛龙在洛瑞等主力球员没有离开的情况下，仍旧可以在东部保持对总决赛的冲击力。
另一方面，伦纳德在伤愈复出之后，一定急于用稳定优异的表现证明自己，至少在下一个赛季中，伦纳德一定会为猛龙拼尽全力来展示自己的价值。目前伦纳德的合同将在2020年夏天到期，但是他可以在2019年夏天选择成为自由球员，届时28岁的他正是黄金年龄，如果能够通过一个赛季的优异表现，哪怕这赛季在猛龙没能够取得特别理想的成绩，他也有足够的资本前往一支拥有冠军竞争力的球队，去获取一份顶薪。
从伦纳德角度来说，他最好的前景就是在猛龙贡献出具有统治力的表现，帮助球队在东部取得一个很好的成绩，为他明年夏天合同到期后获得更好的待遇增添砝码。也就是说，伦纳德完全可以将猛龙当做一个缓冲区，如果新赛季猛龙整体成绩很好，而且有吸纳巨星加盟的可能性，伦纳德大可以选择执行合同留到2020年夏，反之，他就可以提前跳出合同，去一支他心目中最理想的球队了。
