贾宝玉与袭人初试云雨，被曹雪芹明目张胆放在了小说头目上，的确让人不可思议。
袭人是贾宝玉房里的贴身丫鬟，性格温柔和顺，对主人唯命是从，所以当宝玉得到警幻仙子传授云雨情后，第一个想到了柔媚姣俏的袭人。

除此之外，袭人常年与宝玉共处一室，不排除有第二次、第三次的可能。第二十一回中，袭人因为宝玉频繁去黛玉房中生气，故而不理宝玉，宝玉见袭人不理，便伸手替他解衣，却被袭人用手推开，又自扣了，这个看似无意的动作，却暴露了袭人与宝玉私下关系的亲昵，既然两人关系如此亲昵，为何袭人迟迟没有怀孕呢？贾母一句话道出了真相。

关于贾宝玉与袭人的背礼之事，虽然当时无人撞见，事后却烽烟四起。第三十一回中，晴雯不小心跌了扇子被宝玉痛斥，偏袭人也赶过来凑热闹，晴雯毫不留情将二人的丑事抖露了出来。原文如下：晴雯冷笑几声，道“我倒不知你们是谁，别教我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去，那里就称起‘我们’来了。明公正道，连个姑娘还没挣上去呢，也不过和我似的，那里就称上‘我们’了！”

袭人与贾宝玉的丑事在怡红院闹得沸沸扬扬，贾母知道后第一件事就是调查，调查的结果却出乎意料，第七十八回中写得清清楚楚。

原文如下：贾母听了，笑道“别的淘气都是应该的，只他这种和丫头们闹，必是人大心大，知道男女的事了，所以爱亲近他们。既细细查试，究竟不是为此，岂不奇怪，想必原是个丫头错投了胎不成。”

从贾母的口气看，她早已知道袭人与宝玉的丑闻，也私下里派人调查过黛玉的私生活，可结果并不像人们想象的那样。原来，宝玉自那日与袭人偷试之后，再也没有做过任何背礼之事，至于晴雯口里鬼鬼祟祟的那些事，有可能是唯一的一次，怀孕是非常艰难的，因此当年的初试并不足以让袭人怀孕。此外，当年宝玉与袭人初试时宝玉不过才十一二岁，袭人不过十三四岁，两人的身体发育尚未健全，所以根本不可能怀孕