通观《红楼梦》一书，贾宝玉是独一无二的主角。钗黛尚有十二金钗首位的争论，贾宝玉却是众星拱月、尽享齐人之福的存在。他有出众的家世，独具风情的品貌，一个真心相爱的情人，一个举案齐眉的妻室，终日混迹在脂粉堆里，以个人魅力奠定男主角地位。

一、出身传奇的谦谦公子
贾宝玉衔玉而生，极具神话色彩，在贾府第三代中地位崇高，兄姊弟妹都要退一射之地。传说他乃太虚幻境中神瑛侍者，为了一段尘缘转世而来，他是连系红楼梦中人的枢纽，不可或缺，举足轻重。
在曹公的塑造中，他是一个真实、有血有肉的存在。既有凡尘出世之心，又有入世风姿之意，在外“暴虐浮躁，顽劣憨痴”，和呆霸王、柳湘莲等人花天酒地，乐不思归。
偏偏入园内见到那些钟灵毓秀的女儿们，又是一幅“温厚和平，聪敏文雅”的样子，可以和姐妹们赋海棠诗，研究胭脂水粉，也可以和林妹妹你侬我侬，忒煞情多，俨然变了一个人。
他是封建礼教的反叛者代表，噬读书又不愿研究八股学问，懂人情又不愿妥协世务，往来应酬全凭喜好，弃儒家漠功名，将爱情视作精神食粮，虽不符合当时社会的主流人物形象，却别有一番浩然正气。

二、颖慧多才的旁学杂收
贾宝玉虽然不喜欢八股文章，甚至在薛宝钗、史湘云规劝他多读书，以便将来出人头地的时候，他能言辞凿凿地将人批评得面红耳赤。但他对正统人物避之不及的旁学杂说却有兴趣的紧，初见林妹妹，就自《古今人物通考》中想到一段典故，取字“颦颦”。
元春受封贤德妃，得以回家省亲，为此荣宁两府倾举家之力修建“省亲别墅”大观园。园子美轮美奂，贾政带着府中清客给每一处院子题词做匾，众年长才高的清客想出对来，都未被贾政认可采纳，而“未见长进”的贾宝玉列举出的典故，却多被采纳。就连才名卓著的皇妃元春也只是略作删减而已。
三、多愁善感的儿女情长
贾宝玉的生长环境，决定了他单纯懵懂，不食人间烟火的秉性，虽然平日里对着园子里的姐妹，永远都是乐呵呵，温柔平和的样子，但也有属于自己的小脾气。
他会因不顺心叱骂晴雯，脚踹袭人，直讽宝钗，也会因年少慕艾而对宝钗看直了眼，对金钏儿言语挑逗，与袭人行云雨之事，与黛玉私定终身。他的出身决定了他不需要看任何人的眼色，遵循本心行事就好。
可他的一片赤子之心也让人不禁心疼，他会因梦中情人秦可卿去世而伤心吐血，会因金钏儿、晴雯之死而潸然泪下，会因秦钟之死而耿耿于怀，也会因林妹妹之死而彷徨失措，辗转反侧。
只是可惜，他的身份地位和自我能力不能承载他所谓的多情，就算心中有再多的想法和念头，也总会被贾母、王夫人等扼杀在摇篮中。在现实面前，他的多情反而是很多人的催命符，没有丝毫用处。

四、不堪重任的大龄巨婴
贾宝玉是一个典型的纨绔子弟，从故事的开始到结束，都没有给家族带来任何的收益和帮助，只有数不尽的情债。这也决定了他在荣府的生存状态，无论是情感还是人身自由，都没有自己做主的权利。
离了贾府的大环境支持，他一刻不能活。他的一举一动，都在贾母和王夫人的眼皮底下，他的衣食住行，都被屋子里二十几个小丫鬟打点得井井有条。他明明不喜欢考科举，却不敢告诉贾政，反而每天去族学虚度光阴。或许他并不知道自己的暧昧态度对于金钏儿来说会是灭顶之灾，但遇上黛玉、晴雯、芳官等，还是没能约束自己的言行，造成了悲剧。
如果能够认识到自己的不足也就罢了，可他并没有。面对林妹妹的死，他固然痛彻心扉，转头却听从父母之命迎娶宝钗。纵然没有爱情，好歹也能举案齐眉吧，可贾府支离破碎，面临存亡之际，他却挥一挥衣袖，选择出家远走。将一世喧嚣留给一家子仅存的孤儿寡妇，这样的男人，怎堪得嫁？
平生万般情，终成相思意。