北京时间10月12日，2019年上海大师赛进入到半决赛大战，在率先进行的一场男单对决当中，新科美网亚军梅德韦杰夫对决淘汰德约科维奇的西西帕斯。两位95后超新星的青春交锋，梅德韦杰夫首盘鏖战至抢七局以7-6（5）险胜，次盘则是以7-5再赢一盘，从而总比分2-0力克西西帕斯晋级。梅德韦杰夫完成生涯首次杀进上海大师赛男单决赛壮举，也是他连续6站赛事打进男单决赛，并且也是取得对西西帕斯的生涯交锋5战全胜，将迎战小兹维列夫与贝雷蒂尼之间的胜者争冠。
当纳达尔因为筹备婚礼与伤病因素，缺席了今年的上海大师赛，但BIG4当中的其余3人全部参赛，且费德穆合计在上海大师赛夺得过9冠，无疑令人看好他们当中有一位，能够再度在本站赛事夺冠。
奈何，现实却是处于恢复期的英国天王穆雷状态大不如前，他在次轮就已经被淘汰出局。至于德约科维奇与费德勒则均是止步八强，他们均未能够更进一步走得足够远，甚至是全部无缘四强，也是造就大师赛历史首次四强没有任何一位80后球员的尴尬纪录，而是集体被90后、甚至是95后球员垄断。
这其中，1996年的俄罗斯新星梅德韦杰夫在北美赛季就开始大爆发，他连续5站赛事打进决赛，尤其是美网更是生涯首次跻身大满贯决赛。尽管梅德韦杰夫鏖战五盘，最终遗憾总比分2-3惜败纳达尔，屈居美网男单亚军，却也是90后球员如今距离首夺大满贯男单冠军最接近一次。
如今梅德韦杰夫在放弃中网后，他经历将近一个月时间休整，自然是蓄力在上海大师赛冲冠，而他上一轮总比分2-0力克10号种子弗格尼尼。进入到半决赛则是迎战希腊新星西西帕斯，后者在上一轮激战3盘，在先丢一盘情况下强势连扳两盘，从而以总比分2-1力克世界第1的德约科维奇，也是他生涯首次击败时任世界第一。
目前梅德韦杰夫高居世界第4名，排名仅次于德约科维奇、纳达尔与费德勒3位天王，而西西帕斯则是排名世界第7名。两大新星过往生涯有过4次交锋，梅德韦杰夫保持4战全胜的不败战绩，但其中有3场打满3盘，剩余一场则是大满贯赛事3-1胜出，无疑每一次击败西西帕斯都并没有那么容易。
本场梅德韦杰夫迎来与西西帕斯生涯第5次交锋，首盘比赛双方持续用凶悍的发球狂攻，两人也是早早就开启保发大战模式。在前六局比赛，双方各自保发发球局维持3-3平，其中第3局和第5局比赛，梅德韦杰夫均是直落四分轰出love game保发。只是双方之后依然难以形成破发，在拉锯战至4-4平后，梅德韦杰夫在第9局0-40落后情况下，惊险逆袭完成保发，而西西帕斯也是立即保发回敬。两人在之后继续将保发大战进行到底，也是在前十二局维持6-6平，被迫进入到抢七局大战，梅德韦杰夫以7-5险胜拿下抢七局，从而艰难以7-6（5）先赢一盘，取得总比分1-0的领先优势。
进入到第二盘比赛当中，双方在前两局依然是各自保发维持1-1平，梅德韦杰夫第三局率先完成破发，并在之后继续保发，从而在前四局取得3-1的领先优势。双方在之后四局重新回归到保发大战模式，梅德韦杰夫在前八局取得5-3的领先优势。进入到西西帕斯非保不可的发球局，希腊新星强势保发继续咬住比分，梅德韦杰夫随后的发球胜赛局被对手完成首次破发，从而前十局被追平到5-5平。梅德韦杰夫在第11局强势完成回破取得6-5的领先优势，并且之后也是拿下发球胜赛局，从而以7-5惊险再赢一盘解决战斗，最终梅德韦杰夫以总比分2-0力克西西帕斯，生涯首次打进上海大师赛男单决赛。
