宝玉身边最贴心的人当属袭人。
袭人从小因为家里贫困，被家里人卖入贾府为奴，先是侍奉贾母，贾母见袭人心地纯良，恪尽职守，所以赏给了贾宝玉。袭人似桂如兰，温柔和顺，是有名的贤人，深得人心。
贾宝玉认为“珍珠”二字不好，从“花气袭人知昼暖”诗句中挑“袭人”赐名。因为在贾府里看到了可以当作“姨娘”的希望，所以她一心一意在宝玉身上下功夫。
于是两人之间很快有了偷试之举。

《红楼梦》第五回，宁国府的梅花盛开，贾母带贾宝玉去府里赏梅花，中午宝玉午睡，在秦可卿的床上梦游了太虚幻境，并与兼美有了云雨情，梦醒之后被袭人发现了秘密。
《红楼梦》第六回，宝玉晚上回家之后，袭人乘人不备，拿了中衣替宝玉更换，并追问梦中之事，宝玉将梦中之事悉数告知，并说出了警幻之事。袭人听后，伏身而笑。后来两人偷试了云雨。
在这一过程中，很多人认为是袭人有意为之。
一是因为她年纪比宝玉大，白天已经知道宝玉的梦遗之事，晚上还偏偏要追问；
二是追问过后，竟然不跑不避，还伏身而笑；
三是她同宝玉偷试时，还认定贾母已将自己与了宝玉的，虽然偷试亦不为越礼；
四是两人偷试过后，宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
但是事实上却并非如此。曹雪芹乃是文学大师，他写《红楼梦》一书，历经十年，删改多次，一字一句皆是血，对于此事，他其实写过很重要的一笔，并用一个字点明，袭人和宝玉云雨虽然是她心中所想，但在当时，却是被迫的。
《红楼梦》第六回，宝玉跟袭人说完梦中事，袭人笑时，“宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。”

曹雪芹在这里用了一个“强”字。也就是说，宝玉是强迫袭人与他一起的。
这当然不是抠字眼，因为在当时情况下，如果不是宝玉强迫袭人，袭人断然不敢做下此事。为何这么说？
因为王夫人对宝玉的看管十分严。
《红楼梦》第七十七回，王夫人到怡红院撵人时，明确说道：
“……可知道我身子虽不大来，我的心耳神意时时都在这里。难道我通共一个宝玉，就白放心凭你们勾引坏了不成！”
除了王夫人以外，袭人身边还有一个非常强劲的竞争对手——晴雯。
晴雯是赖大买到身边的丫环，因为贾母喜欢，所以把她孝敬给了贾母。贾母对她格外看重，王夫人将撵走后，婉转地向贾母汇报。贾母说出自己安排晴雯给宝玉的初衷，原话如下：
“晴雯那丫头我看她甚好，怎么就这样起来。我的意思这些丫头的模样爽利言谈针线多不及他，将来只她还可以给宝玉使唤得。”
这说明在晴雯和袭人之间，贾母实质想把晴雯当姨娘的。更重要的是晴雯也同她一样是守在宝玉身边的大丫环之一，比起其她丫环，晴雯做事更警觉。事实证明，袭人和宝玉偷试之事晴雯是知道的。

除了晴雯之外，还有宝玉的奶妈李嬷嬷晚上是陪着一起睡觉的，她进出宝玉的房间是非常随意的。
另外，一门心思在宝玉身上的林黛玉就住在两人隔壁，对于宝玉的一举一动，林黛玉也是十分上心的。
身边有这么多人虎视眈眈，一招不慎，袭人就会同金钏儿的下场一样。
所以，如果不是宝玉强迫，袭人断然不会同他偷试。