苏东坡到底有多少朋友，怕是谁也说不清。文人皆有个性，且一些人还个性十足，一言不合就翻脸，一不顺眼就划清界限的事儿屡见不鲜。可苏东坡是例外，他对朋友的取舍标准就是“求同存异”，所谓“人有片善便能与之交”。他爱好广泛，庙堂与江湖对他而言殊途同归。他性格外向豪爽，有人曾说他面对什么都说不出的人时就与人说鬼；连说鬼都不想听的，他也要与人“姑妄言之”。是他心里没数吗？显然不是。他胸襟开阔，为人坦荡，且性格奔放，总能看到他人可取之处，并给人留足面子。
苏东坡人品高洁、爱惜羽毛，但又不拘小节，交友确有失当与失察处，这与他信仰庄子学说有关。苏东坡的朋友圈中既有欧阳修、曾巩、晏殊、黄庭坚、秦观，也有高俅、章惇及蔡京，更有米芾、李公麟那种不合群者。高俅落魄时做过苏东坡的随从，帮苏东坡誊文章，跟苏东坡学辞赋。蔡京的父亲蔡准与苏东坡系好友；蔡京是奸臣，但每提到苏轼名讳都恭敬有加。
但苏东坡与朱熹和程颐两位大儒不怎么投缘。朱熹说苏东坡不能为相，“引得秦少游、黄鲁直一队进来，坏得更猛”。苏东坡与朱错代，与程颐则因《论语》发生争执：程颐说《论语》讲“哭则不歌”，苏东坡说《论语》又没讲“歌则不哭”，让程颐下不来台。但苏东坡见到程颐依旧尊敬。
那时的文人，个个皆怪杰，他们因才华而相互吸引，当然，也彼此轻视。但甭管政治理念与艺术信仰是否契合，却多数能团结到苏东坡周围。比如米芾，为人有瑕，且狂放不羁，不是他瞧不上别人，就是别人看他别扭。但其书法绘画独步天下，诗文也属上乘，因其酷爱石头，见到路边丑石，纳头便拜，口称石兄。苏东坡到扬州，江南江北数十名士闻讯聚饮，米芾从数百里外匆匆赶到，只想当面让苏东坡给他个说法：“世人都说我米芾癫狂，请苏学士评理。”苏东坡笑道：“吾从众。”众人哄堂大笑。倘使换个场合，米芾肯定恼了；只因苏东坡在座，米芾始终诚惶诚恐。
苏东坡在东京汴梁时，便是文人中心。以他为核心的“西园雅集”，成为那个时期最有名的文学社。之后，即使他被贬流放，单是黄州一地，因苏东坡到来就聚集起20余人的文学队伍。他在惠州，惠州遂成为岭南读书人汇集的中心。他去海南，从教授当地人发音识字始，到他离开海南时，海南不仅多地可闻琅琅书声，且有了第一个诗社——桄榔诗社。
苏东坡是身体力行突破门户壁垒的人。他兼容了豪放与婉约，打通了庙堂与江湖。