天宝三载（公元744年）春天，自称“日日醉如泥”的诗仙李白被唐玄宗“赐金放还”后“浮游四方”，在洛阳邂逅了自称“性豪业嗜酒”的诗圣杜甫，两位嗜酒如命的诗坛巨子一见如故，诗酒相酬，倾心相交，留下一段风流千古的文坛佳话。
秋天他们相约同游梁宋，在汴州遇见诗人高适，三人“论交入酒垆”“气酣登吹台”（《遣怀》），把盏畅谈，评诗论文。初识之际，杜甫写下《赠李白》，历述自己在东都“所历厌机巧”“蔬食常不饱”的遭遇，对李白远离朝廷“脱身事幽讨”表示钦佩，表示欲与李白归隐山林，访道求仙。从他用“李侯”敬称和仅以“金闺彦”笼统赞美李白来看，两人应属初交。但李白遭权贵排挤自放出宫的经历，与杜甫落魄东都的遭遇成为他们相交的基础，加上喜欢写诗喝酒的共同志趣，把两颗渴望理解的心连在了一起。
此时李白四十四岁，已名扬四海；杜甫三十三岁，正风华正茂。李白头顶宫廷诗人的光环虽已不如往日光亮，但对追星族般的超级铁杆粉丝杜甫来说，却依然十分耀眼。两人纵情谈诗论文，切磋诗歌技艺，颇感相见恨晚。
天宝四载（公元745年）初秋，杜甫到鲁郡（今兖州）拜访李白，相约同游齐鲁，访道寻仙。一个日静无云的秋日，他们迎着南飞的雁群，骑马前往鲁城北郭，寻访隐居此地的朋友范十。城北秋草丰茂，路径迷离，李白在前纵马急驰，不小心钻进苍耳丛中，浑身粘满苍耳，弄得十分狼狈。一进范十家门，便惹得主人捧腹大笑。吃饭时李白在酒桌上豪饮，“自咏猛虎词”，并作《寻鲁城北范居士失道落苍耳中见范置酒摘苍耳作》。同行的杜甫也写下《与李十二白同寻范十隐居》，坦言与李白“醉眠秋共被，携手日同行”的亲密关系和“不愿论簪笏，悠悠沧海情”的真挚情谊。
二人与范十同游东蒙，一路兴高采烈，谑语如浪。返回鲁郡途经城北甑山（因山形矮小瘦削，李白戏称饭颗山）时，看着太阳下身形瘦削的杜甫，李白脱口吟出《戏赠杜甫》，以戏谑之语“借问别来太瘦生，总为从前作诗苦”，提醒杜甫保重身体，不要为辛苦写诗损害了健康，字里行间流露出一种兄长般的怜惜。
面对李白饱含关切的幽默戏语，杜甫亦当即吟出七绝《赠李白》。表面上规劝李白不要“痛饮狂歌空度日”，要像葛洪那样潜心炼丹求仙，实际上对才华盖世的李白不为朝廷赏识，只能像飞蓬漂泊江湖，学道炼丹，寄予了深深的惋惜和同情。两人互开玩笑，相处随意，没有矫情，没有年龄之碍，没有身份之隔，只有相互关切，表明情谊日深。
深秋，杜甫西去长安，李白在尧祠设酒饯行。席间他们畅饮鲁酒，击鼓欢歌，欢快之声疾如飙风。李白写下《秋日鲁郡尧祠亭上宴别杜补阙范侍御》，抒发对即将“相失各万里”的杜甫的不舍之情。诗歌情炽调高，没有一般送别诗的哀婉悲切，读之神思飞扬，豪情满怀。清爱新觉罗·弘历敕编《唐宋诗醇（上卷）》赞曰：“飘然而来，戛然而止。格调高逸，有如鹏翔未息，翩翩而自逝。”
由于喝醉了酒，杜甫又逗留了数日，在李白陪同下遍游鲁郡池台。之后，李白在东石门设宴，再次为杜甫饯行，并挥毫写下《鲁郡东石门送杜二甫》。面对清澄的泗水秋波和明净的徂徕山色，李白一边举杯劝杜甫“且尽手中杯”，一边感叹“何时石门路，重有金樽开？”不舍之情，跃然纸上。诚如《唐宋诗醇（上卷）》所云：“无限低徊，有说不尽处，可谓情深于辞。”
以族中同辈排行相称是一种亲昵的称呼，通常只在相熟同辈间才互相直呼排行。杜甫称李白为李十二，李白呼杜甫为杜二，仅从平等亲切的称呼便可看出两人跨越年龄平辈论交，相处甚欢。
李白回到寓所，不久因思念杜甫，写下《沙丘城下寄杜甫》。往日快乐同游的情景历历在目，如今独自闲居沙丘，李白倍感孤寂，只能独饮“鲁酒”，空唱“齐歌”，将汶水般难以平息的思念之潮“浩荡寄南征”。
杜甫在长安亦常忆起李白。冬天他在“寂寞书斋里”独自思念李白，作《冬日有怀李白》，后悔当初没随李白一起隐居深山；春天他牵挂李白的江东之行，作《春日忆李白》，期盼“何时一樽酒，重与细论文”，同李白饮酒论文，把盏谈诗。
朋友孔巢父托病请辞南游，杜甫作《送孔巢父谢病归游江东兼呈李白》。诗中“诗卷长留天地间”“自是君身有仙骨”诸语明写巢父，暗写李白。结尾拜托孔巢父“南寻禹穴见李白，道甫问讯今何如”，关切之情，溢于言表。
杜甫寓居长安，作《饮中八仙歌》。其六云：“李白斗酒诗百篇，长安市上酒家眠，天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”盛赞李白酒后写诗的才华和傲视王侯的个性，表现出对李白的相敬之重相知之深。
唐肃宗至德二载（公元757年），李白受永王李璘案牵连下狱浔阳（今江西九江）。乾元元年（公元758年）初，被定罪长流夜郎（今贵州桐梓）。乾元二年春至巫山遇赦，乘船返回江陵。杜甫此时客居秦州（今甘肃天水），因地僻路远，不知李白已被赦还，积思成梦，作《梦李白二首》，表达对被放逐“江南瘴疠地”“斯人独憔悴”的李白的牵挂与同情。同年秋，流寓秦州的杜甫又写下《天末怀李白》，遥想李白在流放途中“投诗赠汨罗”的虚幻情景，借此为李白的悲惨遭遇鸣不平，体现出两人肝胆相照的友谊。
上元二年（公元761年）杜甫客居成都，因思念李白而作《不见》。他心忧李白“世人皆欲杀”的险恶处境，希望李白早日结束飘零，回归“匡山读书处”，终老蜀中故里，表现了对李白的真诚牵挂。
唐代宗宝应元年（公元762年）七月，杜甫于梓州（今四川三台）获悉李白在当涂养病，于是写下《寄李十二白二十韵》。诗歌叙写了李白不平凡的一生，回顾了同李白“醉舞梁园夜，行歌泗水春”的交游历程，盛赞李白“笔落惊风雨，诗成泣鬼神”的绝世才华，对“才高心不展，道屈善无邻”的李白寄予了无限同情，寄望李白“老吟秋月下，病起暮江滨”，身体健康，多作好诗。明王嗣奭云：“此诗分明为李白作传，其生平履历备矣。”（清仇兆鳌《钦定四库全书·杜诗详注·卷八》）。清沈德潜亦云：“太白一生，具见于此。”(《唐诗别裁集》)战乱中辗转漂泊潦倒不堪的杜甫以极大的热情写诗为困境中的李白立传鸣冤，让人感到人间罕有的温暖和真情。纵使时光流逝，千载之后我们仍然能从杜甫文采斐然的诗句中感受到两人深挚感人的友情。可惜李白于同年十一月去世——安史之乱未平，不知李白可曾收到杜甫寄赠的诗歌？杜甫写诗提前为李白一生作总结，不知是机缘巧合还是朋友间的心灵感应？
“李杜文章在，光焰万丈长。”（韩愈《调张籍》）纵观李杜一生，相处虽短，但相知甚深。他们志趣相投，诗酒传情，结下了深厚的友谊。也许由于性格差异（杜甫执着勤勉，李白自在随性），也许由于作品散佚（据李阳冰《草堂集序》云：“自中原有事，公避地八年；当时著述，十丧其九，今所存者，皆得之他人焉。”）现存李白回赠杜甫的诗歌确实比杜甫写给他的少些，但这并不说明他对杜甫感情不深。恰恰相反，从杜甫写给李白的每首诗里，我们都不难透过他对李白的思念、牵挂与崇敬，反观到短暂相处中李白对杜甫的深情厚谊。诚如1962年郭沫若在纪念杜甫诞生1250周年大会开幕词《诗歌史上的双子星座》所言：“李白和杜甫是像兄弟一样的好朋友。他们在中国文学史上的地位就跟天上的双子星座一样，永远并列着发出不灭的光辉。”
