知道唐伯虎名字的人同样知道《唐伯虎点秋香》的故事，但如果你以为这是真的，那可就大错特错了。真实的唐伯虎确实非常有才，但他的一生却十分坎坷，不仅没有电影中那么潇洒，还活得相当狼狈，简直可说是惨不忍睹。
唐伯虎出身苏州着名商贾之家，祖上靠着经商致富，赚了大笔钱财，五代以上全是公务员，甚至还阔到曾被政府直接请来当太守。不过等到父亲这一辈时，唐家已家道中落，只成平民布衣。虽然家境还算小康，靠经营一家小酒馆维持生计，但每天仍要为了食衣住行担忧。

在这个时候，唐伯虎诞生了。
唐伯虎的出生，彷佛是上天给唐家的救命稻草。从小就很会念书，是公认的读书天才，不须悬梁刺股，就能学富五车；不须十年寒窗，就能纵横古今，脑袋就跟博物馆的资料库差不多，似乎不费吹灰之力，就能学会任何事情。承担着復兴唐家的使命，唐伯虎力图再创一代盛世。
学霸唐伯虎以碾压之势，十一岁精通琴棋书画，十六岁以第一名的成绩考取秀才，十八岁时考了乡试第一名，接着又娶了美娇娘，世人说他是神童、是天才，他也确实配得上这称呼，更享受着人们的鲜花与掌声。
那时候，不论事业或爱情，唐伯虎一帆风顺，踌躇满志，还沐浴在亲族的夸耀下，美好前程似乎就在眼前。谁料，人生大起大落得太快，二十四岁起，唐伯虎不知倒了什么楣，先是父亲去世，母亲在数月后病故，紧接着妹妹也离开人间。
亲人纷纷离世，丧事办了一场又一场，唐伯虎悲痛不已，但噩运彷佛硬要缠在他身上，不肯离去。一年后，妻子因为难产，连同腹中的胎儿一起走了。短短两年内就失去五位亲人，只剩下一个弟弟，对于以挽救家族兴衰为己任的唐伯虎来说，这种景况简直惨得不能再惨，让他几乎崩溃。
失去了动力的唐伯虎，整天只知道饮酒买醉。幸好他在这段期间认识了生命中第一位知音──祝枝山。祝枝山不忍见唐伯虎消沉下去，伸出援手鼓励他，甚至资助钱财，陪他度过人生中最黑暗的时光。

在电影《唐伯虎点秋香》中，祝枝山是个败家公子，没事就找唐伯虎要钱消灾。但事实正好相反，祝枝山不但有钱、仗义，还很擅长草书。关于电影里的描绘，唯一符合史实的是他的绘画能力：电影中的祝枝山，将《神鸟凤凰图》画成了《小鸡啄米图》，形象很是搞笑；真实的他也没好到哪里去，还需要唐伯虎指导。他俩一个擅长绘画，一个擅长诗文和书法，两人相辅相成，截长补短，一时传为美谈，民间还流传着“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。
在好友的鼓励下，唐伯虎重新燃起了对生命的斗志，也重新鼓起了生活的勇气，不但娶了第二任老婆，还在二十九岁那年参加应天府乡试，顺利考取第一名，赢得“解元”头衔，也获得了来年进京参加会试的资格。唐家在经过五年的消沉后，终于再度活跃起来。
此时的唐伯虎春风得意，走路还自带聚光灯。与人相见时，别人都要对他打恭作揖；和人说话时，旁人也要毕恭毕敬地称他一声「唐解元」。唐伯虎彷佛回到了青春的十八岁，充满热情与活力，对未来充满期待与衝劲。第二年，唐伯虎按捺不住喜悦之情，早早就收拾行李，从苏州启程进京赴考。在漫长的路途上，唐伯虎认识了一位同为考生的富家子弟徐经，而他也是唐伯虎的第二位知音。
一位是满腹经纶的文青，一个是腰缠万贯的公子哥，两人一拍即合，从此成了超级好朋友。当别的考生都在紧张复习，只有这哥俩待在娱乐场所吃喝玩乐。当然，他们对考试的看法并不相同。唐伯虎是因为天资聪颖、过目不忘，于是放手玩乐；而徐经知道自己无论怎么用功，都没办法考出什么好成绩，所以乾脆放着不管。
徐经很崇拜唐伯虎，不但每次吃饭都是他负责买单，甚至把自己的几个仆从借给唐伯虎，让他过得舒服一点。每当酒足饭饱，两人尽兴而返时，唐伯虎往往趁着酒意大放厥词，一副胸有成竹、势在必得的样子，徐经只能投以仰慕的眼光，而路上行人无不为之侧目。
日子一天天过去，离考试只剩几天了，两人还是不慌不忙，照样去酒馆买醉。徐经不经意地提到：“考试快到了，但儒家经典实在太多，也不知道会考什么，真令人头疼。”
醉后的唐伯虎不假思索，对徐经吹嘘：“简单！根据当前的政治形势，今年必以某某为题，你早早准备吧！”
考试当天看到考卷后，徐经惊讶地发现，题目真的被唐伯虎猜中了！也因为提早做了准备，不但徐经考得很好，唐伯虎更是金榜题名，创造连中三元的神话。

大喜过望的徐经藏不住秘密，逢人便说：“唐伯虎料事如神，他说考试题目是什么，结果还真的就是什么！”
徐经这么高调张扬，让落榜考生很是生气，纷纷联名上告，要求彻查考场黑幕：“唐伯虎又不是神仙，怎么可能那么刚好猜中？”“徐经那么有钱，一定是他花钱买通了考官！”在这种情势下，一些政治嗅觉较敏锐的政客开始蠢蠢欲动，打算带风向，其中就包括华㫤（音「敞」，即电影里华太师的原型）。与电影不同的是，华㫤的职位并不是太师，而是负责提出谏言的言官；他在唐伯虎生命中扮演的角色也并非良善之人，而是不折不扣的反派角色。
在这起案件中，华㫤为了逞威风而胡乱告状，颠倒黑白，硬是扣了唐伯虎许多帽子。或许正是这个原因，电影中的华太师有着无能的人设，还有两个傻儿子，并让唐伯虎受到府中众美欢迎，大概也算是一点小小的復仇。
言归正传，调查是否真有弊案的过程中，虽然花了好几天都没找到什么确凿的证据，但在华㫤的推波助澜下，朝廷本着寧可信其有，不可信其无的原则，仍然“处理”了一一大批涉案人员──唐伯虎与徐经二人成绩作废，终身禁考。
自科举制度诞生以来，考试几乎可说是平民百姓翻转命运的唯一途径；终身禁考，意味着唐伯虎前半生的努力，全化成一片灰烬。唐伯虎再次跌落人生低谷，但福无双至，祸不单行，唐伯虎的老婆听到自己进京做官太太的美梦破灭，二话不说便带着仅有的一点家产，卷起铺盖回了娘家，从此杳无音讯。
锦上添花的有，雪中送炭的无。回到家乡后，唐伯虎整天遭人白眼閒语，成了大家茶余饭后的笑话，传家的小酒馆也因为无人打理，很快就倒闭了。
唐伯虎从天堂直坠人间，只能勉强靠卖画维生。

在今天，唐伯虎的真迹可说高贵非常，在艺术拍卖市场上动辄上百万。虽然电影里曾出现眾人疯抢唐家垃圾桶里纸屑的片段，不过在唐伯虎在世时，他的画并不好卖；毕竟名声不好，愿意收藏者寥寥可数。为了维持生计，他只好帮别人画假画，有时还依客户需求绘制各种仕女画，甚至是春宫画。许多人认为，唐伯虎擅长画女性，是因为个性风流不羁的关系，但只要稍微拨开疑云，就能发现唐伯虎那笑盈盈的脸孔背后，其实隐藏着有志难伸的无奈。