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北京时间12月16日晚20时（欧洲中部时间12月16日中午13时），2013-14赛季欧联杯1/16决赛的抽签仪式在瑞士尼翁的欧足联总部举行。那不勒斯将遭遇英超 球会斯旺西，尤文图斯 对阵特拉布宗体育，斑马军团将再度远征伤心地土耳其。
根据抽签规则，12支小组头名加上4支成绩较好的欧冠 小组第三将归属第一档，剩余16支球队为第二档。按此规则划分，此次抽签第一档次的球队是：瓦伦西亚、卢多格雷茨、萨尔斯堡、喀山红宝石、佛罗伦萨、法兰克福、根克、塞维利亚、里昂 、特拉布宗体育、热刺 、阿尔克马尔、那不勒斯、本菲卡、顿涅茨克矿工和巴塞尔；第二档次16强分别是斯旺西、敖德萨、艾斯堡、马里博尔、第聂伯罗、特拉维夫马卡比、基辅迪纳摩、利贝雷茨、皇家贝蒂斯、拉齐奥、安郅、萨洛尼卡、阿贾克斯 、尤文图斯、波尔图和比尔森胜利。
和此前的欧冠1/8决赛抽签一样，主持欧联杯1/16决赛抽签仪式的依然是欧足联秘书长因凡蒂诺。在播放了一段宣传短片之后，欧足联竞赛部总监马尔凯蒂和抽签嘉宾、前尤文图斯著名铁卫费拉拉登场。在马尔凯蒂介绍完抽签规则后，抽签正式开始。
首先抽出的是乌克兰的第聂伯罗，他们的对手是强大的英超劲旅热刺。随后西甲的皇家贝蒂斯被抽出，对手则是俄罗斯豪门喀山红宝石。英超球会斯旺西的对手是那不勒斯，本场比赛属于强强对话，引人注目。随后尤文图斯被抽出，费拉拉为老东家挑出的对手是特拉布宗体育，斑马军团将再度回到土耳其伤心地，内德维德不禁露出笑容，感叹造物弄人。
之后被抽出的是马里博尔，他们的对手是塞维利亚。紧接着比尔森胜利抽出，对手是乌克兰豪门顿涅茨克矿工，两支欧冠球队相遇。敖德萨的对手是法甲豪门里昂。拉齐奥将和卢多格雷茨对决。艾斯堡对阵佛罗伦萨。阿贾克斯的对手是萨尔斯堡。特拉维夫马卡比将和巴塞尔对阵。波尔图遭遇德甲球会法兰克福。安郅的对手是比利时的根克。基辅迪纳摩将对决西甲劲旅瓦伦西亚。萨洛尼卡对阵本菲卡。利贝雷茨将和阿尔克马尔交锋。
在欧联杯1/16决赛对阵揭晓之后，紧接着1/8决赛的抽签展开。首先抽出的是第16场，对手是13场胜者。第8场胜者的对手是第14场胜者，拉齐奥有可能对决瓦伦西亚。之后第12场胜者被抽出，对手是第3场胜者，那不勒斯或将遭遇波尔图。第7场胜者对阵第6场胜者。第5场胜者遭遇第2场胜者。第1场胜者对阵第15场胜者，热刺或遭遇本菲卡。第11场胜者对决第10场胜者。第4场胜者的对手是第9场胜者，尤文图斯极有可能遭遇同为意甲球会的佛罗伦萨。
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