在《红楼梦》中，第一个和贾宝玉有云雨之事的是他的贴身丫鬟袭人。但是，若要细究，贾宝玉则在《红楼梦》另一个虚幻的维度，太虚幻境之中最先和一位长相酷似秦可卿的仙姑——兼美，最早有过雨云之事。

在太虚幻境中，秦可卿是警幻仙姑的妹妹，乳名兼美，字可卿，警幻仙姑讲她许配给宝玉，教授他云雨之事。那么，为何出现在宝玉梦境中的不是别人，而是秦可卿？秦可卿的身世和性格
说起秦可卿，她在《红楼梦》中位列金陵十二钗之一，她的生命具有浓厚的传奇色彩，却也是《红楼梦》当中最为薄命的女子。她的生命犹如昙花一现般存在，在璀璨过后早早地萎谢了。
秦可卿在红楼梦第五回出场，她的身份是贾蓉的妻子，秦业的养女。也就是说，秦可卿是个孤儿，养父早年丧妻，在当时只是个潦倒的小官。比起薛宝钗，林黛玉，王熙凤等人，秦可卿并没有煊赫的家世背景。
因此，嫁入宁国府，成为贾蓉之妻对秦可卿而言就是一个灰姑娘嫁入豪门的故事。因为嫁入宁国府的秦可卿身上其实带着一定的卑微。
因此，在为人处世上，她十分好强，既顾全大户人家的周到体面，又尽量不要开罪他人，还要智慧严谨，把事情做得滴水不漏。宁国府上下的人对她无不爱戴，贾母也赞她是重孙媳中第一得意之人。
书中对秦可卿的描写是：“袅娜纤巧，性格风流，行事温柔平和。”这一描写是对秦可卿从外貌，性情乃至性格的全面肯定。秦可卿从一出场给我们展现出来的形象就是风流、非凡的，恍若不是凡间的女子，因为你几乎找不出她身上的缺陷。
虽然秦可卿是这样一个完美的女性，但是她和宝玉接触毕竟是短暂而有限的。论辈分，贾宝玉还是秦可卿的叔叔。宝玉为何悲伤吐血？
那么，宝玉何以在梦境中和她发生云雨之事，又在她死后悲伤吐血呢？这个我们可以从贾宝玉的角度分析。

贾宝玉在当时的年纪大约十岁左右，古人比较早熟，因此，当时的宝玉相当于正值青春期的过度，是性意识的萌动时期，梦见云雨之事并不奇怪。并且，在宝玉做梦，第一次进入太虚幻境之前，他恰巧是在秦可卿的房间入睡。
贾宝玉一进秦可卿的卧房，就闻到了一股细细的甜香，立刻骨头酥软，连说：“好香！”看那房间里面的陈设，但见：

壁上挂了唐伯虎画的《海棠春睡图》；案上设着武则天当日镜室中设的宝镜，一边摆着赵飞燕立着舞的金盘，盘内盛着安禄山掷过伤了太真乳的木瓜。上面设着寿昌公主于含章殿下卧的宝榻，悬的是同昌公主制的连珠帐。

从宝玉眼中看到的这些布置，我们大抵可以知道他私自读过不少野史和禁书，诸如《西厢记》等，也对历史上像赵飞燕、杨玉环等女子的宫闱秘事知之甚广，而此类题材又大多数涉及到性，为贾宝玉的幻想提供了素材。
宝玉对房间里面的布置很满意，连声叫好。秦可卿自豪地说：“我这屋子，大约神仙也可以住得了。”说完给宝玉铺床展被，于是有了宝玉梦游太虚幻境。
可见，这个房间在嗅觉、视觉的感官上都引起了宝玉对性的一系列联想。在这样的环境下，他梦到雨云之事便更加顺理成章。

因为宝玉身处秦可卿的卧房，秦可卿又是一个品貌一流的人物。在太虚幻境中，秦可卿名唤兼美，呼应了书中对秦可卿的另一描述——她鲜艳妩媚有似宝钗，风流袅娜，则又如黛玉。所以宝玉将她作为青春时期的意淫对象并不足为奇。宝玉在精神上对秦可卿身上体现出来的女性之美有着天然的崇拜之情。
这一点又能很好解释为什么秦可卿死后，宝玉的反应是吐血。原文中写道:

如今从梦中听见说秦氏死了，连忙翻身爬起来，只觉心中似戳了一刀的，不觉的“哇”的一声，直喷出一口血来。

秦可卿之死给宝玉带来的生命中第一个沉重的打击。因为这是贾宝玉第一次亲眼看见生命中的美好在他眼前破碎、湮灭了。
其实通过分析的宝玉性格，我们可以发现他身上一个很突出的生命特质就是善于发现不同女性身上的美。宝玉一直觉得女孩子是水做的，非常干净美好，反而觉得男人们一个个都是须眉浊物。宝玉对女性的怜惜和赞赏遍布《红楼梦》了的许多场景。
上至贾宝玉对林黛玉无微不至的关怀，为她流泪、为她发疯，时常为袭人留下她最爱的食物，为死去的丫鬟晴雯写下动人的《芙蓉诔》，下至对诸如玉钏、芳官等小丫头的担待和关照，这种对女性的呵护无不体现贾宝玉身上的博爱。这种博爱，是一种无关性别，对世间大美的一种爱。

在《红楼梦》一书当中，出色的女性数不胜数，具有人格魅力的男性却寥寥无几，这也的确印证了宝玉身上对美有一种天然的直觉和鉴赏能力。
美是贾宝玉的生命信仰，秦氏之死对贾宝玉而言就是美的消亡。加上贾宝玉梦游太虚幻境时兼美曾授他云雨之事，所以秦可卿在某种程度上又是宝玉在青春期的性启蒙者。
再者，秦可卿为人厚道，深得人心，死时还十分年轻，颇有天妒英才之憾。所以宝玉对这么一个人物的死耿耿于怀，难以承受。