北京时间2019年11月27日，快船客场以114-99大胜独行侠，伦纳德拿下28分。
伦纳德虽然正在周旋于伤病的困扰，但是在关键时刻的表现依然值得信赖。而队友和伦纳德之间的关系也非常融洽，之前路威还在感恩节学伦纳德说话的方式，快船新赛季在确立伦纳德的领袖地位之后，其兼容性和更衣室的气氛都非常不错，这对于快船而言是非常重要的，毕竟伦纳德并不是一个喜欢在场下发声的人。
最重要的是，防守效率真的是太高了，在过去的20年里这样在二号位和三号位的顶级组合，既是球队进攻核心还是联盟最顶级防守的组合，凤毛麟角。不过开局之后伦纳德单挑东契奇不中，二次进攻也没有得手，似乎伦纳德在面对这支目前联盟最红的球队也憋着一股劲，但是使横了。
6投1中，伦纳德第一节打出了罕见的低效表现，很多时候他在中距离看起来十拿九稳的进攻都发力过猛，虽然送出了2次助攻，但是伦纳德整体表现很低迷。第二节上来伦纳德就欧洲步上篮命中，此时快船领先到了12分。在之前史密斯缠的伦纳德很难受，但是随后伦纳德在更深的位置要球，随后顶翻了对手单臂抡扣炸筐，甚至定睛看了对手三秒钟。
伦纳德第二节改变战术，多了一些无球跑动，深入到对手腹地更深的地方接球杀伤。这一节伦纳德7投5中。第三节伦纳德上来就在波神的补防下助攻了一记妙传，祖巴茨2+1得手，伦纳德本赛季传球视野和传球功力有了质的飞跃。第三节中段，伦纳德抓住了机会在左侧45度进攻单挑东契奇，结果制造了东契奇的第4次犯规。
如果说东契奇还能顶动伦纳德，那么错位吃小哈达威的暴扣就是得吃得喝了。第四节独行侠追分，此时伦纳德上来再次蹂躏了独行侠的锋线，一个单挑前探身的直臂投篮命中，伦纳德的中投真是看起来花样翻新，但实际上殊途同归，都是无解。比赛最后5分钟伦纳德再中干拔投篮，重新领先20分，比赛彻底没有悬念，最终快船客场战胜独行侠，伦纳德低开高走依然表现出色。
