在《红楼梦》中，作者借由贾雨村的口说有一类人：“其聪俊灵秀之气则在万万人之上；其乖僻邪谬不近人情之态，又在万万人之下。若生于富贵公侯之家，则为情痴情种；若生于诗书清贫之族，则为逸士高人”就是偶然不幸，生在“薄祚寒门”，也一定会是出色的奇优名伶，不会默默无闻。在举例的时候，作者提到了一个人——唐伯虎。

贾雨村口若悬河，其实他所说的这一类人可以简单地理解为：天才。所谓“天才”，就是被上帝的礼物砸中而显得与众不同的人。天才又分为两类，一种是合乎世俗的天才，一种是不合世俗的天才。这合乎世俗的天才，大概就是王守仁先生那种，文能提笔安天下，武能马上定乾坤。一生兼立德、立功、立言，仁、义、礼、智一应俱全。不合世俗的天才，有人会觉得是贾宝玉，但贾宝玉也只是一个虚构的人物，纵使有“才”，也是些“歪才”。真正有血有肉的不合世俗的天才应该是上文提到的唐伯虎。
很多人对唐伯虎的印象来源于周星驰的经典电影《唐伯虎点秋香》，星爷曾经说过，他演的其实都是悲剧。这部电影的风格诙谐幽默，但主人公唐伯虎的命运却也是一波三折，而那个真真切切存在过的唐伯虎的故事，则更是一波三折。

唐伯虎本名唐寅，字“伯虎”又字“子畏”，自号“六如居士”，又尝自称“鲁门唐生”。他出生于明朝成化六年（公元1470年），江苏苏州人。众所周知，唐伯虎是明代著名的画家、书法家、诗人。他很小的时候就表现出极高的文学天赋，而父亲经商所积累下来的殷实家底也给了他很好的受教育机会。
成化二十一年（1485年），年仅15岁的唐伯虎以乡试第一名的成绩中举人（解元）。一开始便走完了很多读书人一生都想走的路，一时之间名满姑苏。这个少年才子的前途似乎一片光明。
转折点大约出现在弘治七年（1494年）。这一年，唐伯虎的父亲去世了。而在其后短短的两年时间里，唐伯虎的母亲、妹妹、妻子、孩子相继去世。在疾病和死亡的接连打击下，唐家开始败落。26岁的唐伯虎仿佛失去了全世界，唯独收获了鬓边的白发。

唐伯虎的好友不忍心看他就此颓废下去，就劝他去参加科举，用自己的才华光耀门楣。弘治十二年（1499年），唐伯虎去参加科举考试。他的才华在当时是受到公认的，但是在备考期间，唐伯虎眠花宿柳，放浪形骸，并且态度十分狂妄，引起了考生甚至是主考官的反感。
在这一次科举中，唐伯虎上交了一份近乎完美的答卷。但不幸的是，一位与他关系很好的考生徐经因作弊被人揪出，唐伯虎因不受大家待见，所以也不明不白地就被冠以作弊嫌疑，不但考试成绩作废，还锒铛入狱。后来发现唐伯虎作弊查无实证，于是放了出来，但并没有给他恢复名分，而是贬为浙藩小吏。这也就意味着唐伯虎永远丧失了科举考试的资格。

科举路断，这对于古代读书人来说，也差不多是走到尽头了。唐伯虎终究没有去做那个微末小吏，而是开始了卖画为生的日子。
后来，宁王朱宸濠向唐伯虎抛出了橄榄枝，希望他到宁王府中担任幕僚。困顿之中的唐伯虎需要被肯定，也需要被解救，他放下了文人的骄矜来到宁王府，可结果却发现宁王在密谋造反。也许是不敢冒这个险，也许是不想做这个乱臣贼子，反正，他想要逃离。可是他能怎么逃呢？总不能去告诉宁王，“我发现你的计划了，我不想跟你干”吧！
对于普通人来说，上了贼船，骑虎难下是件很郁闷的事，但这却难不倒唐伯虎。他开始装疯卖傻，甚至不顾尊严，扒光了自己的衣服，一丝不挂地招摇过市，终于让宁王相信他就是一个疯子。宁王不会放过唐伯虎，却不会收留一个疯子。最终，唐伯虎被逐出宁王府。

逃离宁王府成了唐伯虎最后一次为自己争取。从那以后，他彻底过上了卖画、种花的隐居生活，和一个愿意跟他一起吃苦的女子一起，一直到死。“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。”一首《桃花庵歌》成了唐伯虎晚年的心路写照。虽然这首诗中仍处处彰显着狂放不羁的豪迈，但字里行间中也透露出唐伯虎对人生的无奈和失落。
唐伯虎当然不如王阳明，至少他没有让人看到他治国安民的本事，也没有让人看到他的大智慧。有人说唐伯虎的悲剧是因为他恃才放旷，不懂收敛。或许是这样吧，世事洞明皆学问，人情练达即文章。在处世之道上，这个天才少年是用了比较长的时间，才勉强得了一个及格分。但是谁又不是这样呢？谁会一开始就知道世上所有的规矩和道理呢？在扒光了自己的衣服从宁王府出来的那一刻，这个惊才艳艳的男人一定是明白了——天赋和才华都未必是值得夸耀的东西。

孟子被引用最多的话就是“天将降大任于是人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身……”可唐伯虎的事实却告诉我们，有时经历了所有的这些，你还是不会迎来所谓的“大任”，可能不是你不够好，而是世上的“大任”都是有数的，既然已经有人去匡扶天下，那么就有人明珠暗投。你只是被苦难磨去了所有的脾气，磨平了所有的棱角，写了太多碑文，经历了最多的生离死别，然后说——世人笑我太疯癫，我笑世人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。