尤二姐嫁给贾琏之前是一个水性杨花的女人。

对于自己的过往，她向跟贾琏坦白过；临死之前，尤三姐托梦时也说过“你我生前淫奔不才，使人家丧伦败行，故有此报。”
她所做的恶事主要发生在同贾珍父子的交往中。
贾敬死后守孝期间，尤氏担心家里无人照料，所以把母亲尤老娘接进宁国府帮忙，尤二姐和尤三姐一同前来。
贾珍和贾蓉父子与尤二姐早就有交往，是贾珍和贾蓉聚麀之诮的对象。
贾珍与尤二姐之间究竟发生过什么，没有细节可循。但是贾蓉和尤二姐之间的丑态却有诸多细节可查。
红楼梦第六十三回，贾敬死后，贾璜和贾珖二人领家丁去给贾珍报信，路上相遇过后，两人说起尤氏的处置，并说怕家内无人，接了亲家母和两个姨娘在上房住着。贾蓉听见两个姨娘来了，便和贾珍一笑。
贾蓉先回家中，看到尤二姐时说道：“二姨娘，你又来了，我们父亲正想你呢。”
说完之后，贾蓉又和尤二姐抢砂仁吃，尤二姐嚼了一嘴渣子，吐了他一脸。贾蓉用舌头都舔着吃了。众丫头看不过，都笑说：“热孝在身上，老娘才睡了觉，他两个虽小，到底是姨娘家，你太眼里没有奶奶了。回来告诉爷，你吃不了兜着走。”
贾蓉却不以为然。
红楼梦第六十四回，贾琏和贾蓉回家取银子，路上贾蓉给贾琏做媒娶尤二姐，贾琏答应过后，贾蓉回家仍与尤二姐嘲戏。
尤二姐和贾珍父子交往多少年呢？有一个细节可以推测出来。

红楼梦第十三回，秦可卿死后，宁国府里忙成一团，各方亲戚都前来帮忙。大家忙成一团之际，“只见秦业、秦钟并尤氏的几个眷属、尤氏姊妹也都来了”。
脂砚斋在此留下三字批注：伏后文。
这个伏后文自然是指贾珍贾蓉父子与尤家姐妹的交往。秦可卿之死距离贾敬之死过了好多年，这间接证明了双方交往了好多年。
在双方交往中，尤二姐如何应付贾珍父子无从得知，但有一点知道的是，无论有什么样的交往，她都没有怀孕。
尤二姐用了什么方法避孕的呢？
书中没有明说，所以只能推测是一些常规的方法。
从唐代起，就有了避孕的良药。唐代医学家王焘的《外台秘要方》、孙思邈撰的《千金要方》、南宋医学家陈自明的《妇人大全良方》等中医古籍中，都列有避孕药方。到了明清，避孕成药早都是药铺专门的商品药。明代小说《欢喜缘》中富家公子崔隆“恐怕生养，致误玩耍，遂买了免作胎之药，命依依、可儿、姑娘三人各都服用”。
市场上有药，尤二姐自然会去买。
除了用药之外，民间还流传一些其它的避孕方式。尤二姐本身是水性的女人，与贾珍父子交往，自然会采取一些必要的防范，避免出现意外情况。
所以一面用药一面防范，尤二姐与贾珍贾蓉交往多年，也没有出现怀孕事情。
贾琏将她偷娶后，贾琏跟她说起王熙凤的情况后，她明白了一个这样的事实：贾琏娶自己是因为王熙凤没有给他生下儿子；只要她生下儿子，王熙凤死了之后，她就可以当上二奶奶。在这种情况下，她不仅不会避孕，反而会想办法怀孕。
贾琏偷娶尤二姐2个月，便被贾赦派出去办事。在些期间，王熙凤将尤二姐骗进大观园，并让贾母提出要求一年之内不得同贾琏圆房。贾琏出门一个月回来后不久，尤二姐便知道自己有了身孕。所以，奇怪的一幕便发生了：她跟贾珍贾蓉父子多年也没怀孕，跟了贾琏2个多月就有了身孕。

尤二姐为何要这样做？主要是因生活所迫。怀不怀孕已成为她的一种生存策略。生活在社会底层，尤二姐没有良好的家教，没有殷实的生活条件，只有自己的身体是生活的本钱，所以有意避孕和有意怀孕，其实都是生活的无奈所致。从这一点意义上来讲，尤二姐是可怜的。
声明：本文资料重点引自《乾隆庚辰四阅评本脂砚斋重评石头记》《周汝昌校订批点本石头记》《胡适藏乾隆甲戌脂砚斋重评石头记》《蒙古王府本石头记》《郑振铎藏本》【文/小涵读书】