在林黛玉进贾府前，史湘云已经在贾家住了好几年，林黛玉被接来后，史湘云方由常住变成了短住。然而或许因为都经历过悲怆的命运，所以两位女孩一开始感情是非常融洽的。
在第二十回，史湘云首次出场，是夜，众人闲话后归寝，文中写到其“仍往黛玉房中安歇”，一个“仍”字可见史湘云每次到贾府短住，都是在黛玉房中作寝。

更有在薛宝钗生日时，王熙凤提到一小戏子和在场某人长得像，众人皆知是林黛玉却未曾作声，仅史湘云脱口而出。然而林黛玉却没有对史湘云发脾气，而是将委屈发泄于贾宝玉身上，后来还是和史湘云“仍复如旧”，此次完全是史湘云的错，林黛玉却做到了无私包容。此举与史湘云后来编派她的“小性儿、行动爱恼”相去甚远。
然而史湘云和林黛玉的和谐关系，因薛宝钗的到来渐渐变了味。接触薛宝钗之后，史湘云对这位“行为豁达”的宝姐姐从最初的喜欢到推崇，最后直接疏离林黛玉而亲近薛宝钗。这一段转变中，史湘云到底经历了什么？
毫无疑问，是因为薛宝钗对其极尽能事之拉拢，甚至悄悄离间两人。
如第二十回，史湘云初次登场，林黛玉在知道贾宝玉从薛宝钗屋里出来后便发了脾气，贾宝玉在给林黛玉赔罪解释时，薛宝钗竟然来了，也不顾场合，推着贾宝玉便走“史大妹妹在等你呢”，独留你黛玉一人对窗洒泪。然而根据后面史湘云对贾宝玉和林黛玉说的“二哥哥、林姐姐，你们天天一处玩，我好容易来了，也不理我一理”来看，薛宝钗刚才并没有将贾宝玉推到史湘云身边，至于推去了哪里无从得知，但有一点可以确定，那就是借史湘云推开贾宝玉，冷落林黛玉，以此离间史湘云和林黛玉。

再有便是第三十二回，在袭人托史湘云为贾宝玉做针线时，史湘云表示不愿意，并将缘故说了出来，原来是前几日林黛玉和贾宝玉赌气，将她做的一个扇套铰了。可是这么私密的事情，史湘云又是如何得知的呢？彼时袭人在场，根据二人的谈话可以排除是袭人高的密，那么除了袭人，还有谁会接触史湘云和她说这样的话？丫头们不敢，贾宝玉不会，贾府三春知不知道还是问题，更不可能去挑拨是非，所以，无非就是薛宝钗背后悄悄告诉了史湘云这一件事，让史湘云对林黛玉心怀不满。
就是在薛宝钗的处心积虑下，史湘云渐渐向她靠拢，而开始贬低起林黛玉来。不仅当着贾宝玉的面和袭人编派林黛玉，还在宝琴得到贾母赏赐的凫靥裘时，当着众人的面称林黛玉善妒小气。虽然林黛玉都选择淡然处之，但薛宝钗笼络人心的目的确实是达到了。
然而史湘云并没想到，在贾府，薛宝钗不仅仅笼络她一个人，下至丫头金钏、袭人等，上至贾母、王夫人等，就算人人喊打的赵姨娘，也在薛宝钗的笼络范围之内，她史湘云又算得了什么呢？

大观园抄检，对园中女儿是一次严重的羞辱，而作为唯一没被抄检的薛宝钗，较其他人更要愤怒，王熙凤看似照顾亲戚的一个举动，却将薛宝钗推进了百口莫辩之地。更因同为亲戚，人家却将林黛玉视为自家人，自己在贾府蹭住多年，还是无法与别人相提并论，这是多么尴尬的事儿啊？所以薛宝钗绝望了，愤怒了。
次日，早早就来辞了李纨，而对于还住在蘅芜苑的史湘云，薛宝钗竟云淡风轻一句话打发了“依我的主意，你竟把云丫头请了来，你和他住一两日，岂不省事？”，而这一切，史湘云还被蒙在鼓里。
大观园到处是房子，当初史湘云却独独要和薛宝钗住一处，可知其是将薛宝钗当作“亲姐姐”一般看待的，就像当初她自言自语的“我但凡有这么个亲姐姐，就算没了父母，也是没有妨碍的”。可是现在，她心中头顶光环的宝姐姐在吃了王熙凤一记闷亏后，被迫搬离了大观园，气急败坏的她连贾母和王夫人也不去辞别，而是急匆匆就出去了，对于这位史大妹妹，薛宝钗不仅没有了当初的细心照顾和通情达理，反而一解释的话也没有，直接找个人就将她推开了。

史湘云方才恍悟，当初宝姐姐的那些体贴和温柔，大方和豁达，不过是为了“金玉良缘”而打造的人设罢了，可是即便费劲心机，薛宝钗却没能得到贾母的青睐，反而在薛宝琴刚进府，就被老太太百般宠爱，薛宝钗的失望可想而知。在一次次的失望中，大观园抄检成为了压垮她的最后一根稻草，薛宝钗不想再演戏了，至于史湘云，那当初众多被利用之人的其中一个，又能算得什么？
这样的薛宝钗，无疑让史湘云觉得心寒，在中秋之夜，面对林黛玉的对景感怀，史湘云在安慰她后又道：
“可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了……”

自薛宝钗进府，史湘云便只有称赞这位宝姐姐的份，何曾对其有一丝丝不满？更别提在他人面前说薛宝钗的不是，即便在别人稍微做出对薛宝钗不利的事情，史湘云都会马上制止，譬如那次薛宝钗绣鸳鸯被林黛玉撞见，史湘云见后马上拉开林黛玉。可是此次史湘云却突然转变态度，发出了“可恨”这样的感慨，这两字看似因为薛宝钗违背了诗社之约，然而实际上却是一桩桩一件件不平之事引发而来的。这两字，正是史湘云在看清薛宝钗真面目后发出的声讨。