北京时间4月15日02:45(英国当地时间14日19:45)，2008/09赛季欧洲冠军联赛1/4决赛次回合一场焦点战在斯坦福德桥球场展开争夺，
利物浦本赛季自1989/90赛季以来首度在联赛中双杀切尔西，其中的客场胜利是近10次做客斯坦福德桥的唯一一次。但欧冠首回合在主场1比3落败，此前4个赛季都未曾在欧冠客场取胜切尔西。这是两队历史上的第156场交锋，此前利物浦69胜32平54负占据上风。卡瓦略替换停赛的特里首发。利物浦队长杰拉德因伤缺阵，贝纳永轮换出场，首回合停赛的马斯切拉诺复出。
利物浦上次在斯坦福德桥净胜2球以上还是19年前。开场不久，阿莱士停球失误险些被卢卡斯抢断。切尔西开场后即展开防守姿态。利物浦首先在第13分钟获得机会，库伊特传球，贝纳永脚后跟妙传，托雷斯禁区边缘内的左脚射门偏出。切尔西1分钟后还以颜色，斯科特尔禁区前对德罗巴犯规，兰帕德30码处任意球直接射门擦左侧立柱偏出。
利物浦第19分钟打破僵局，奥雷里奥右路任意球直接射门，切赫站位不佳且判断失误，失去重心的捷克人目睹皮球反弹入近角。红军第28分钟扩大比分，伊万诺维奇禁区内防守任意球时抱倒阿隆索，西班牙裁判坎塔莱霍判罚极刑，在首回合梅开二度建功的伊万诺维奇还得到黄牌，阿隆索点球一蹴而就。双方总比分3比3战平，但蓝军还占有客场进球多优势。
第36分钟，希丁克做出首个调整，阿内尔卡替换卡劳出场。随后德罗巴头球摆渡，阿隆索抢在兰帕德之前头球解围。第38分钟，兰帕德任意球传入禁区，阿莱士缺乏力量的头球攻门被雷纳没收。第41分钟，贝纳永对阿内尔卡战术犯规被黄牌警告，马卢达任意球传入禁区，伊万诺维奇8码处头球攻门偏出。半场结束前，库伊特的头球攻门被切赫扑出。
切尔西出场阵容(4-3-3)：1-切赫；2-伊万诺维奇，33-阿莱士，6-卡瓦略，3-阿什利。科尔；5-埃辛，13-巴拉克，8-兰帕德；15-马卢达，21-卡劳，11-德罗巴
利物浦出场阵容(4-3-2-1)：25-雷纳；17-阿贝罗阿，23-卡拉格，37-斯科特尔，12-奥雷里奥；14-阿隆索，21-卢卡斯，20-马斯切拉诺；18-库伊特，15-贝纳永；9-托雷斯
