Shawn和Marty在一起七年，非常合拍。“我们总是在一起。”Shawn说，“其他人，像The Hart Foundation，他们都是分头旅行的，有各自的住处，但是Marty和我无时不刻都在一起。我们一起旅行，一起住，一起吃饭，一起训练。想想看，我们一天24小时，一周7天都形影不离的。那段日子很美好。与他们的外形成对比，在生活中，Marty比较浮躁，而Shawn比较冷静稳重。也就是因为Marty的不定性，导致The Rockers的解散。“我们一直在努力，努力占有一席之地。”Shawn说。当别人拿到5000块时，独自享用，而他们要一分为二。终于Marty爆发了：“你和我要一直这么打下去吗？”“当时我不知道，”Shawn说“不知道Marty会要离开，去WCW。这些我都不清楚，直到Vince打电话对我说‘听说你们要离开，我感到很惋惜。’什么？”Vince告诉Shawn，他在WWF有成为单打选手的资格和能力，只要Shawn觉得时机成熟，就可以通知Vince，然后走上单打道路。“当他跟我说那些话的时候，”Shawn说“我知道那就是现在。”对于这件事，Marty当然很沮丧。他认为Shawn是踩在他的背上得到被捧的机会的。“我曾试着向他解释，他和我一样有资格成为单打选手。”Shawn说。Shawn认为，是自己的原故使Marty消沉的。而Marty自己可能也觉察到他没有Shawn那么有天赋。1992年，The Rockers在Brutus“The Barber”Beefcake的节目“Barbershop”中绝裂。Shawn把Marty扔出窗外，于是数月来对于The Rockers成员关系的猜测也随之结束了。与此同时，Kevin Nash这颗新星正在冉冉升起，Vince和编剧们为了捧他，便安排他在短期内飞跃成为WWF冠军（1994年11月）。Kevin所得到的这些，太多，太快。几乎在一瞬间，从一个助手转变成为WWF的冠军。Shawn在1995年的Royal Rumble大赛中第一个出场，惊人的打完全场成为最终当之无愧胜利者。于是他获得了在WrestlMania XI中挑战Kevin Nash冠军头衔的资格。但是Shawn却为了朋友放弃了赢得冠军的机会，于是Kevin Nash卫冕成功。这是对他们之间友谊的一次考验，也是Shawn转为正派的开始。Shawn和Kevin的友谊依然坚固，并且还聚集了几位十分忠实的朋友，其中包括Paul Levesque（Hunter Hearst Helmsley，即之后Triple H-HHH），Scott Hall（Razor Ramon）还有Sean Waltman（1-2-3 Kid，即之后的X-Pac）。这几个人聚在一起，类似于后台组织，以“Kliq”为名。随之有大量传闻说他们是“王权背后的真正大权”Shawn坚称对于这件事所有的谣言都言过其了。“这是大家的误解。”他说“如果拥有权力就意味着能像老板那样掌握生杀大权对任何事做决定的话，那你们说有就有吧。”此时，WWF正向新方向发展，一种淫秽下流，成人化的方向。Bret认为这太不适合小孩了。并把这些归罪于“Kliq”。
“Shawn只想和Kliq一起，我记得和他一起坐着聊天的时候，谈到我们可以一起工作的人，他提到了Sean，Razor，Kevin还有Hunter。那些都是他的伙伴。Shawn的地位很高，但是对自己却很没有信心。我猜，他和那些同伴一起的时候可能更轻松自在些。”当然，Shawn对此并不赞同。同时，渐渐的，Vince McMahon越来越依赖Kliq。“Vince喜欢我们，因为我们实事求是。如果某个主意很烂，我会告诉他。我会说‘Vince，你已经是个50岁的老头了，不知道什么才Cool。我才30岁，所以我知道。’”
WWF的新风格还宣告一场现实的对立，直至今日。
Bret Hart和Shawn Michaels，本来是好朋友，但这友谊却被无情的毁灭，大部分人（包括Shawn和Bret）都认为那是Vince McMahon的杰作。因为Bret和Shawn是同一代，被不断的拿来做比较。于是不可避免的，WWF的编剧们把他们安排到一起。起初，他们合作的非常好。“Shawn有着惊人的擂台感知力。”Bret曾说“他甚至在你知道你自己要做什么之前就知道你要做什么。这种人是你希望在台上合作的最佳人选。他随时都严阵以待。”
Shawn谈及Bret的时候，说Bret一直是他敬仰的对象。Shawn说“他从不打扰别人，但是如果你需要帮助的话，他总是会给你时间。在台上，他是我合作过的最专业，最出色的选手。”这两个人在台上表演的时候，总是非常享受非常尽兴。所以他们之间的剧情断断续续持续了数年，Bret是WWF的大英雄，而Shawn则一直反复于正派和反派之间。
1996年的时候，编剧们决定在WrestlMania大赛中让Bret Hart和Shawn Michaels进行一场冠军争夺战。所争夺的是Bret的冠军。而Shawn，怀揣儿时的梦想，跃跃欲试。当时的WWF主席Roddy Piper宣布Shawn和Bret进行的这场比赛形式为“1小时铁人战”，该比赛无读秒，无犯规。一小时内决胜负。Bret和Shawn握手以示同意，向摔迷们展示了二人彼此间的欣赏和友好。但事实上，事情却没有大家看到的这么乐观。
由于热衷于各种不同的尝试，Bret成功得到一个往演艺方向发展的机会。于是他想暂时停止WWF的工作，用六个月的时间继续他的演艺生涯。Vince同意了，但作为条件，他要Bret在WrestlMania XII上把腰带输给Shawn。Shawn一直在等待这个机会，他想用最出色的表现去迎接他的第一个WWF冠军。不管Bret的理由是否正确，Shawn发出幼稚不满的抱怨，至今他还后悔：“我是你遇到的最幼稚的31岁男人。HBK的可憎，傲慢，自大已无形中潜入了我的真实品格。因为人们不断赞捧，而越来越自负。如果不自主的去改正的话，就会一直如此。”Vince对此十分赞成。“Shawn会说一些或做一些让人发狂的事，当你气的想掐死他的时候，因为种种原因，你却不会这么做。”他没有被Bret或Shawn任何一个人打动。“回想起来”Shawn说“我不确定听到的全部是出自Bret。我认为Vince扭曲了很多，他告诉我的，和告诉Bret的，都不一样。”在这一点上，Bret也同意。“事后才发现我们两个都太傻了，一切都掌握在Vince手中。”
随着WrestlMania XII的临近，Shawn开始严格的训练，要以最好的状态出现。在Jose Lothario的监督下，Shawn练习了三个月的1小时马拉松。
“我没有1小时大战的经历，所以当时接受的训练和所做的准备都和以往不同”他说。几乎成鲜明的对比，那时Vince残酷的安排Bret与Sycho Sid或Diesel这样的壮汉比赛。“我一直在挨jack-knifed和power-bombed。”Bret说。“我想他们一定想在铁人赛中看到我被暴打，因为那时我要离开WWF。我只能在私下像疯子一样训练自己，我和Shawn不同，他是个惊人的田径运动员，是台上不可思异的表演者，我知道，他是过去3、4年中紧跟我步伐的那个人。”而他的对手，Shawn，曾说，除了Bret，任何对手都不能让他有意愿去进行1小时大战。
“我知道Bret会去做，会努力去做，并去享受。我们都会努力去准备。我认为除了Bret，我不想和任何人去合作—你知道，他是唯一可以和你坚持1小时并完成完美比赛的人。”
这场比赛称的上是WWF/WWE史是最精彩的比赛之一，按照规定要进行1小时，Bret和Shawn在场比赛中结合了职业与业余两种摔角战术，Bret以他之前丰富的非职业摔角经验，在很短的时间里教会Shawn怎样把业余和专业的方式相结合。因此，这场比赛看起来格外真实。“比赛中表演的都是真的，”Shawn说“从未出现过更真实的比赛。”40分钟后，Bret和Shawn都开始烦躁起来，他们的行动开始被怒气所控制，当Bret被Shawn使用头部固定的时候 ，他冲裁判Earl Hebner吼道：“这他[脏话]简直是折磨！”他叫喊着，裁判连连后退，非常困扰。几分钟后Shawn又将Bret的手臂扭到背后，又用膝部对Bret的腰部进行撞击。Bret的咆哮是发自内心的，台下的麦克风清楚的接收到这撕心裂肺的吼叫声。“他在我耳边小声的道歉，”Bret回忆当时的情况“不过，他并不觉得过意不去，我也知道，这场比赛已经成为一场殴斗了，我要撑下去。”这场比赛充分证明了这两位选手的出色。此时是他们事业的颠峰，而这场经典的1小时铁人战一直是摔迷和选手们心中最精彩的比赛。60分钟过去了，却没有分出胜负，于是比赛不得不进入加时。2分钟后，Shawn以他的一记下颚粉碎击踢终结了Bret，实现了他从12岁开始的梦想，成为WWF世界冠军。在台上庆祝一番过后，Shawn来到后台寻找Bret，想感谢他，并想试着让这位老朋友好过一些，但是却怎么也找不到他。原来在比赛结束后，Bret就直接离开了，伤心，困惑，愤怒。Shawn的庆祝使他更加不爽，对Bret而言甚至是一种侮辱。
Bret离开以后，Shawn开始了他的冠军朝代，他先后成功击退了向他冠军头衔发起挑战的Diesel，Davey Boy Smith，Mankind和Vader。而在1996年的Survivor Series中，Shawn被Sycho Sid打败，失去了腰带。随之而来的是众多摔迷的抗议与不满。于是Vince急忙安排 Shawn在1997年的Royal Rumble中夺回冠军腰带。在事业上，Shawn越飞越高，然而在生活中，他却是一团糟：和与多同行一样依赖镇痛剂和酒精。职业选手要承受比赛中不可避免的碰撞而造成的伤，所以就使用药物。所以不止Shawn一个人处于这种下滑的趋势，同样是摔角手的Brian Pillman，在1997年初因使用药物而猝死。对此，Bret Hart说：“那时，他们许多人都不把死当回事，Shawn也是其中之一，长此以往，死是难免的，只是谁先谁后罢了。”
1997年Royal Rumble中Shawn再次成为WWF冠军后不久，一天与Davey Boy Smith还有Sean Waltman，在一家夜总会与一群海军发生冲突，然后被痛打了一顿。此后，Shawn身心受创，对自己未来的事业十分绝望，尤其是他那一直不能愈合的膝伤。“我的私人医生对我说，如果继续工作，我可能永远都不能走路了。然后我找到Vince，告诉他我的膝盖完蛋了，他带我去WWF的医生那，医生告诉我，我需要休息一段时间。”
这时，Bret回到WWF，层答应让他在WrestlMania XIII中挑战Shawn的冠军头衔，但是Shawn却不同意，他有许多理由：“我不知道在这种状况下，怎么与Bret比赛”他说“我不会在我膝盖完蛋的状态下上台比赛。”更重要的是，Shawn觉得自己要休息一下了，他发现所有事都在朝他无法控制的方向发展，而且，Brian Pillman的死也给了他大大的打击。在RAW一段十分感人的采访中，Shawn放弃了他的冠军腰带，并宣布，他要回家寻找他的笑容。“这是我真实的生活，那些是我真实的眼泪。精神压力和身体状况使我的事业陷入一片黑暗，我的生活也一样。”
Bret因Shawn的离开而失去挑战冠军的机会，十分气愤，并讥笑Shawn，说他所找的理由全都是借口，Shawn很快休息完继续工作更成了他所言的证据。曾是朋友的两个人开始不断的互相攻击，Shawn声称Bret对他家人的骚扰使他很生气。“你说你想对我怎么样，”他说“但是离我的家人远点！”
而Bret声称他想不起曾对Shawn的家人做过什么或说过什么，他只承认当看到Shawn为“Playgirl”杂志拍摄的火热照片时直流口水，他只会为此向Shawn道歉。这两个人所说的到底是真的还是假的，做为旁观者的我们无从得知。不过确有发生的是，在1997年初，他们曾在后台大打一架，二人都拼了命几乎想把对方置于死地。直到Vince McMahon介入。Vince惩罚了他们，让他们回家好好冷静一下，反省反省。此时，Shawn和Bret的关系已经进入白热化的阶段，鉴于此，Vince十分明智的将这两位大牌拆开，Bret被安排与Steve Austin发展剧情，重组the Hart Foundation。与此同时，Shawn与老友Hunter Hearst Helmsley（Triple H）还有女摔角手Chyna组成了D-generation X。此时Kevin Nash和Scott Hall已跳槽WCW
当Shawn开始单打，Vince安排他成为反派，这就是Shawn的“The Boy Toy”时期。为了巩固他的反派形象，还安排了恶名昭著的Sherri与他成为一对。Sherri成为他的经济人，迷恋他，还演唱了Shawn的出场乐“Sexy Boy”的第一个版本。据说，Sherri在现实生活中的性格与她的角色有几分相似。“她很保护我，”Shawn说“不过她也挺恐怖的，会去恐吓那些找我麻烦和骗我上当的人。”
“Sexy Boy”这首歌，是Jimmy Hart为Michaels而写的。Jimmy Hart曾经写出很多出场乐。2005年，当Hart入选WWE名人堂时，特别对Michaels至今还在使用这首歌做为出场乐表示感谢。而这支出场乐最初是由Sherri Martel演绎的，直到Sherri转为正派。于是，Michaels亲自演唱了这首歌的第二个版本，也就是延用至今的这个版本。Shawn说，这首歌是魔法产物，因为录制的时候，他唱的实在难听，但是制作完成以后却发现其实很不错。他还说他真的不擅唱歌也不会跳舞。
