北京时间1月14日3时45分（意大利当地时间1月13日20时45分），在08-09赛季意大利杯四分之一决赛的比赛中，尤文图斯坐镇奥林匹克球场3比0战胜那不勒斯，迭戈上半场率先进球，皮耶罗下半场梅开二度尤文图斯顺利晋级，这也是本赛季皮耶罗首度为球队建功。尤文趟过这一关后，下一轮将迎来国际米兰。
尤文图斯和那不勒斯意大利杯历史交锋7场，尤文图斯5胜2负。这是两队近4个赛季第3次相遇，2006年8月尤文图斯3比3战平，最终被那不勒斯点球淘汰；2009年1月，尤文图斯点球淘汰那不勒斯。
尤文图斯缺少受伤的亚昆塔、布冯和卡莫拉内西，特雷泽盖、鲍尔森和乔文科先后受伤，马尔基西奥禁赛，卡塞雷斯结束停赛复出，西索科参加非洲杯缺席，蒂亚戈和莫利纳罗转会离队，费拉拉只得招入3名青年队球员；那不勒斯缺少受伤的孔蒂尼、桑塔克罗切和拉维奇。相比上一场联赛，尤文图斯用卡塞雷斯、莱罗塔列、德切利和皮耶罗替换格里格拉、卡纳瓦罗、鲍尔森和马尔基西奥出场。
尤文图斯首先开球。第4分钟，祖尼加禁区前远射偏出。第9分钟，迭戈主罚左侧角球，阿毛里冲顶越过出击的耶佐被齐加里尼门线解围，阿毛里得球再射被耶佐扑出，皮耶罗越位位置射门入网，进球无效。此时球迷点燃看台上的座椅。第13分钟，丹尼斯利用角球冲顶被曼宁格没收。
第15分钟，皮耶罗主罚禁区前任意球直接射门偏出。第19分钟，德切利禁区前左脚远射偏出。第24分钟，萨利哈米季奇禁区内右侧横传，祖尼加解围不远，迭戈禁区内右脚吊射破门，1比0！尤文图斯主场取得领先，孔蒂尼抗议被黄牌警告。
第26分钟，萨利哈米季奇踢倒达托洛被黄牌警告。仅过3分钟，迭戈主罚前场右侧任意球，莱罗塔列中路头球错过落点，格罗索禁区左侧左脚抽射偏出。第32分钟，格罗索左侧巧妙横传，小卡纳瓦罗前点漏球，皮耶罗小禁区中路无人防守得球左脚扫射被耶佐没收，错失得分良机。第42分钟，德切利犯规被黄牌警告。上半场比赛结束，尤文图斯主场暂时1比0领先那不勒斯。
