北京时间2月17日凌晨3点45分，2009-10赛季欧洲冠军联赛重燃战火，在意大利的圣西罗球场进行的是一场举世瞩目的焦点战役，由意甲豪门AC米兰迎战英超卫冕冠军，也是上届欧冠的亚军曼联队。开场3分钟米兰就获得梦幻开局，小罗首开纪录，但是之后斯科尔斯扳平比分，鲁尼梅开二度让曼联一度3比1领先，被替换上场的西多夫扳回一球，2比3告负的结果还是让米兰看到客场晋级的一线希望。
两支球队在欧冠淘汰赛共遭遇过4次，米兰全部获得最终的胜利，总共8场比赛的结果是米兰5胜3负，其中米兰在主场保持全胜且不丢一球。而且自从2005年以来的四次交锋中，米兰赢了3次。
不过，过去4场欧冠主场比赛米兰未取一胜，甚至只有两个进球。曼联则在过去6场欧战客场比赛中胜出5场，只有上赛季的决赛在中立场地输给了巴塞罗那。对媒体来说，最关心的莫过于贝克汉姆首次成为他自小支持、深爱而且曾经挥洒过汗水，登上过职业生涯顶峰的曼联的敌人，虽然最近没有参加几场比赛，但最终小贝仍然在本场比赛中首发出场。
在前往意大利的曼联名单中，缺少了大腿神经有问题的维迪奇，弗格森用埃文斯来和新任英格兰队长费迪南德搭档，板凳席上则有布朗待命，吉格斯手臂骨折因此将缺席和米兰的两回合比赛。而随着安德森的失宠，卡里克、斯科尔斯和弗莱彻却联袂出场，两翼则配置了纳尼和朴智星的组合来给锋线的鲁尼提供支援。拉斐尔和埃弗拉分居两闸。
贝克汉姆在上两场意甲比赛中坐板凳，但是这次他却有机会面对自己曾经效力超过400次的旧主，帕托伤愈复出，中后卫蒂亚戈-席尔瓦也摆脱了大腿伤势困扰，和内斯塔搭档，锋线上博列洛无缘，因此首发的是亨特拉尔。
比赛时意大利当地时间的温度仅为略见寒冷的6度，葡萄牙人奥莱加里奥-本奎伦卡担任当值主裁。过去7场各项赛事比赛里，鲁尼打进了7个进球，虽然在参加的过去3场欧冠里他都没有进球，但是去年在罗马的失利仍然让他铭记于心。
上半场比赛开场3分钟，米兰马上打开了局面，贝克汉姆前场右侧开出任意球，埃夫拉倒勾解围，小罗后点抽射球打在卡里克身上变线挂网，1比0，米兰获得梦幻开局，但是进球太早是好事还是坏事呢？ 第7分钟，帕托和亨特拉尔配合，球再次传到小罗脚下，小罗小范围内连续晃动后低射，球被范德萨没收。第20分钟，小罗中场断球后打反击，费迪南德面对巴西人的连续晃动并没有失去重心，小罗摔倒后要点球，但是主裁没有理会，慢动作显示这更像是个禁区外的任意球。
第21分钟鲁尼打出不错的配合，斯科尔斯和鲁尼的配合，后者射门颇有威胁，曼联的进攻还需要有所提高。
第36分钟，曼联中场连续倒脚和配合，斯科尔斯接弗莱彻右路传中后右脚射门抡空，球弹到支撑的左脚上，然后皮球又擦着内斯塔的身体变线后缓缓滚入远角，1比1，曼联这球进得非常幸运。米兰同时遭到打击，小将安东尼尼受伤无法坚持比赛，老将法瓦利被迫替补出场。
接下来小罗和亨特拉尔连续获得射门机会，埃文斯紧逼不紧难辞其咎，使得爵爷在场边对他非常不满，大声怒吼，今天米兰的中场防守很成问题，没有加图索的情况下米兰怎么布置中场防守这值得莱昂纳多再考虑。半场结束前鲁尼因为对裁判不敬吃到一张黄牌，双方上半时暂时打成1比1。
第49分钟，法瓦利左路传中，帕托头球高出，他被盯漏了，本来应该更顶得更准一点，甚至该进球。下半时第52分钟，皮尔洛任意球射门直奔死角而去，范德萨站位很好奋力将球扑出，这是皮尔洛本场至今唯一的亮点，而范德萨的扑救非常精彩。
下半时第59分钟，小贝、帕托和小罗打出精妙配合，小罗打远角，范德萨又一次漂亮扑救，如果不是荷兰老门将，曼联至少还要丢两三个球。下半时第62分钟，小罗急速突破，卡里克被迫战术犯规吃到黄牌。
第64分钟，曼联做出第一次换人调整，瓦伦西亚换下纳尼，纳尼今天的表现不错，他换了速度很快喜欢传中的瓦伦西亚继续折磨法瓦利。
瓦伦西亚刚刚上场就做出重大贡献，他的右路传中找到后点的鲁尼，英格兰前锋头顶远角建功，2比1，曼联逆转比分，苏格兰老头换人马上收到了效果，不服不行，曼联现在形势大好。 
下半时第72分钟，米兰做出换人调整，西多夫换下贝克汉姆，
第74分钟，弗莱彻左侧挑传，鲁尼反越位成功从禁区里杀出头球攻门入网，3比1，这是鲁尼的第50次欧冠比赛，利物浦人梅开二度，漂亮的射门，漂亮的进球，现在这个比分形势如果保持下去，对曼联来说几乎已经是一只脚踏进了八强。 第77分钟，米兰用因扎吉换下亨特拉尔，但是恐怕已经为时太晚。
但是米兰仍然顽强的扳回一城，第84分钟，小罗左路拿球摆脱拉斐尔，西多夫脚后跟巧射建功，2比3，赛前鲁尼就说米兰阵中最可怕的对手就是荷兰人，动作太充满不可预见性，他的说法被印证了。 第88分钟，安布罗西尼禁区内低射被费迪南德挡出，角球开出后席尔瓦的头球顶偏了，米兰还是没有办法。进入补时之后，曼联用布朗换下拉斐尔，拖延比赛时间，小罗对于自己被放倒裁判没吹很不满，被出示黄牌。
而卡里克也因为裁判鸣哨继续踢球吃到第二张黄牌被罚下。最终全场比赛结束，鲁尼梅开二度帮助曼联在客场取得圣西罗首胜，两队三周后回到老特拉福德再次过招。
AC米兰(4-3-3)：1-迪达/25-博内拉，13-内斯塔，33-蒂亚戈-席尔瓦，77-安东尼尼(36'19-法瓦利)/32-贝克汉姆(72'10-西多夫)，21-皮尔洛，23-安布罗西尼(C)/7-帕托，11-亨特拉尔(77'9-因扎吉)，80-罗纳尔迪尼奥(未出场替补：12-阿比亚蒂，8-加图索，16-弗拉米尼，20-阿巴特)。
曼联(4-3-3)：1-范德萨/21-拉斐尔(90+2'6-布朗)，5-费迪南德(C)，23-埃文斯，3-埃夫拉/24-弗莱彻，16-卡里克，18-斯科尔斯/17-纳尼，10-鲁尼，13-朴智星(未出场替补：29-库什恰克，2-加里-内维尔，7-欧文，9-贝尔巴托夫，25-巴伦西亚，28-吉布森)。
