阿富汗山区采访拉登的场景时，米勒说，拉登对他喋喋不休地谈论美国人的坏处，并发誓要战斗到最后一刻。“当谈到这里的时候，拉登瘦弱的身躯，仿佛一下子充满了力量，似乎回到了血气方刚的年轻时代。”
美国媒体曾报道称，拉登年轻时是个积极的人，无论在事业上还是在生活上，他都严守宗教信条，并且以助人为乐为好。
1955年，拉登出生于沙特阿拉伯的吉达，由于家族与沙特王室沾亲带故，所以拉登出生后一直享受着当地最好的教育和生活环境。在吉达，拉登度过了小学和中学的时光，这段日子对拉登今后的人生影响极为重要，因为吉达是穆斯林圣城麦加的门户，当地宗教学研究十分繁盛，拉登就读的就是宗教学校，从小熟稔教义，并树立了复兴阿拉伯王朝的志愿。
由于少年拉登成长的年代正好是石油价格暴涨导致西方经济危机之际，这更加坚定了拉登轻视西方的信仰。同时一些阿拉伯国家的社会问题，让拉登也感到社会的不公。
拉登的亲戚曾对美国媒体介绍，少年拉登是一名阿拉伯理想主义者，他和朋友们谈论的话题，不是哥哥姐姐们所喜欢的名车和珠宝，也不是到伦敦和巴黎去度假，而是怎么把金钱用来服务于一个传统的阿拉伯社会。“他小时候，只要见到街上的乞讨者，就会央求着大人给他们施舍；看到有朋友穿着短袖衣服，就会指责他们不穿长袍违反教义。”
虽然拉登从小就表现出了潜在保守的宗教立场，不过西方媒体也曾引述拉登家族朋友的话说：“他虽然和其他孩子有点不同，不过要是玩起来，也绝不含糊。”
拉登家族的友人卡里德·巴塔费曾说，拉登小时候很喜欢运动，踢球、登山都比较内行，是个活泼的孩子。巴塔费比拉登大几岁，在十几岁的时候，几个人经常踢足球，而拉登的球技比他们都好。
巴塔费还对美国媒体透露，拉登年轻的时候甚至喜欢看西方的电影，不过没听见他发表过什么评论，但是会模仿主角的打斗场景比比划划。而且，他去电影院通常都是一个人。
米勒也回忆说，拉登确实比较喜欢安静的独处，而且立场坚定，为了自己的目标可以放弃一切。他在和拉登交谈的时候，发现拉登周围的陈设非常简单，似乎过着一种苦行僧一样的生活。他的几个孩子穿的衣服和普通的孩子没有区别，有些地方还磨出了口子。
当米勒问他，是不是不喜欢金钱。拉登回答：“我的事业需要金钱，但我不需要。”美军说，拉登家族的荣耀成就了如今的恐怖主义。
拉登出生在一个有权有势，而且子孙众多的家族，和拉登同辈的兄弟姐妹就有高达52人，拉登在其中排名第17。
这个家族产业主要是建筑和工程。在老家吉达、首都利雅得等大中城市，隶属于拉登家族的建筑工地随处可见，他的父亲老奥萨马是这个家族当然的继承者，但是在1967年，也就是拉登只有10岁的时候，父亲死于一场意外的坠机事件。
美国记者约翰·米勒介绍，拉登人生有三个转折点，其一是10岁时父亲坠机身亡；其二是亲自“拉帮结伙”到阿富汗抗击苏联入侵者；其三是对海湾战争时沙特政府的表现失望。其中父亲坠机身亡，应该是令拉登“早熟”的重要原因。
由于子女众多，老奥萨马或许并没有花特别大的精力在拉登身上，但拉登从小对父亲却十分崇拜。拉登年老的舅舅曾透露，拉登对他讲过，听到父亲去世的消息，让他不知所措。“因为在他心目中，父亲是这个家族的纽带。”
没有资料显示父亲去世后，拉登的生活发生了什么变故。但西方媒体猜测，拉登从小没有了父爱，在这么一个庞大且势利的家族里生活肯定会闷闷不乐。一些美军的心理学家在2001年“9·11”袭击案发生后，还曾以此来推断拉登袭击无辜平民的心理，或许就与其小时候亲情淡漠有关。
拉登的大哥萨利姆在老奥萨马辞世这一突如其来的事件之后，迅速接手了家族的产业，并将其发扬光大。萨利姆和拉登不同，他比拉登要开放得多，喜欢接受新事物，不拘小节，并且很会和上层维持关系。
在萨利姆接手家族产业的20多年内，他积累了大量财富，甚至与沙特国王和美国白宫高层都建立了密切关系，这为拉登家族兴盛不衰创造了条件。
和很多兄弟姐妹一样，拉登大学毕业后也进入了大哥掌管的家族企业，运用他所学到的知识和与王室的特殊关系，拉到了大量合同，并赚取了数十亿美元的利润。但由于和哥哥的理念不合，拉登后来离开了企业。
美国军方曾保守估计，拉登的个人财富实际上至少有5亿美元，这成了拉登实施恐怖主义活动的资本，即使拉登的所作所为令沙特王室不满，并将其开除国籍后，这笔钱中的一大部分也没有被冻结。
拉登结婚比较早，刚读大学的时候，他就步入了婚姻的殿堂。他力主一夫多妻制，并且亲自实践。他一共娶了4位妻子，据媒体报道，拉登对她们的感情都不错。
由于年轻时长相英俊，拉登的4任妻子也都长得漂亮而且知书达理。他的第一任妻子就是17岁时迎娶的舅舅家的女儿。不过这位妻子对拉登的后半生的恐怖主义生活却没有多大影响。曾经担任过拉登贴身保镖的阿布·扬德尔在2004年接受一家阿拉伯电视台的采访时表示，在拉登被美军通缉东躲西藏、四处流亡期间，除了第1位妻子外，其他3位妻子都陪在身边。
拉登对待妻子的态度大度得令人吃惊。曾有一位妻子觉得跟着拉登吃苦太多，想要离婚，没想到保守的拉登一口答应。据保镖扬德尔介绍，拉登曾对这位妻子说：“我同情和尊重你的决定，我的事业不是每个人都能承受的。” 撤军。
在阿富汗，拉登创建名叫“服务营”的组织，招募阿拉伯志愿者帮助阿富汗难民以及和苏联士兵作战的人。由拉登牵头，1988年“服务营”摇身变为被后世广为诟病的“基地”组织。
曾采访过拉登的美国记者米勒说，阿富汗给了拉登“实践”战争的机会，让拉登加深了“西方世界是霸权主义”的印象。更为重要的是，他在这里初步结识了塔利班，发现彼此“情投意合”。
上个世纪90年代初，苏联被阿富汗战争拖垮，让拉登一度以为敌人已经消失，但回国不久的拉登，很快就陷入到了另一场思想的漩涡中——1991年海湾战争爆发，拉登向沙特王室提出启用“基地”组织来保护国家的建议。在苦苦等了数天之后，拉登等到的却是沙特王室的一口回绝。而沙特政府甚至同意美军设立军事基地。此举令拉登十分不满。
有资料显示，拉登曾给沙特国王写过一封“愤怒的信”，指责沙特背叛了伊斯兰教义，让西方人进来是“引狼入室”。
中国现代国际关系研究院反恐中心主任李伟认为，海湾战争是拉登开始反美的肇始。“这件事对他的刺激最大。拉登自认为自己代表贫穷和正义的穆斯林，其他欢迎美军进驻的阿拉伯政府都已经异化，成了美国的帮凶。
沙特政府对拉登也感到愤怒，甚至取消了拉登的国籍，拉登此后一段时间在北非国家苏丹、阿拉伯半岛的也门“流亡”。跟着他的，除了妻子和孩子之外，还有从阿富汗带来的“兄弟们”。这些人最终都成了“基地”组织的骨干。1996年，拉登被迫来到了塔利班统治下的阿富汗，试图在这里实现自己的梦想。
李伟认为，“拉登的梦想很大，很有野心”。据他介绍，拉登不在乎沙特政权，在意的是在整个中东、北非的阿拉伯地区，实现14-15世纪那样的阿拉伯帝国的复兴。为此就必须要打败他所认为的“最大恶魔”——美国。拉登认为，美国是苏联之后对阿拉伯世界最危险的敌人。所以2001年“9·11”发生后，美国决然出兵阿富汗，不达目的誓不罢休。 塔利班高层一样住在首都喀布尔的官邸内，而是宁愿住在郊外偏僻而简陋的小屋中。
他的低调，换来的却是“基地”网络在阿富汗的大规模扩张。
美国联邦调查局的探员杰弗里·雅思科曾在美国媒体发表文章称，正是在阿富汗，拉登才决心将“基地”组织建成一个有严格规制、并且发动圣战的恐怖集团。
美国方面称，1998年拉登对美国人策划发动了一次恐怖主义袭击，这是拉登和美国政府之间第一次大规模的较量。
当年夏天，炎热异常的肯尼亚首都内罗毕发生爆炸，爆炸地点正好是美国驻肯大使馆，不久之后美国驻坦桑尼亚大使馆也发生了爆炸。两起袭击造成200多人死亡上千人受伤，死伤者中有不少美国人。
不久后，一身迷彩服，包着头巾，背后靠着一支AK47步木仓的拉登出现在互联网上，他宣布“圣战”开始。
这时候的拉登，开始正式进入到美国大众的视野当中。美国媒体开始狠批美国政府，称“这个曾在阿富汗反对苏联的大个子阿拉伯人，为什么在拿过我们的援助后，又来袭击我们？”
此后随着拉登“作案”越来越大，最终美国人开出的悬赏价格由500万美元水涨船高至5000万美元天价，要拉登的项上人头。
2001年9月11日，作为美国资本主义象征的纽约世贸大厦双子座塔楼被撞毁，美军也开进阿富汗。拉登从此开始了近10年东躲西藏的生活。
“猫捉老鼠”的游戏玩了10年后，拉登在美军名为“定向”的突袭行动中被击毙，行动持续大约40分钟。22年圣战，10年逃亡，在40分钟的木仓炮声中灰飞烟灭。
