海盗历来象征着自由，恩，其实细想，他的真正意义不在杀戮抢劫，而是自由自在的航行，充满惊奇的冒险，当然还有诱人的宝藏。
杰克船长当之无愧的是影片中的男主角之主角，对他的刻画远远高过威尔，从杰克的出场就奠定了整部影片的风格——型男……我们就围绕加勒比头号型男来展开这篇文章。
杰克是彻彻底底的自由派，与威尔的爱情至上形成了鲜明的对比。影片的最大矛盾冲突就在于爱情和自由的冲突，两者的冲突贯穿于整部影片，体现在每一个角落。影片的一开始，威尔跟伊丽莎白的爱情就一直纠结着我们，本来没有任何悬念的恋爱史却偏偏被弄得如此曲折。是伊丽莎白中途变心喜欢上杰克了吗？我倒不这么认为，如果说影片的导演是个女权主义者一点也不为过，但很显然不是个完全的女性解放者，在伊丽莎白心中，杰克只是自由的象征，她向往那种海盗的自由生活，虽然身体里没有海盗的血液，却比威尔更渴望当一名海盗。第三部结尾，当伊丽莎白率领海盗大军迎击英军的时候就是她这种情感的至高点，一副海盗之王的架势。
我们回到杰克身上，杰克有没有喜欢伊丽莎白？一个不希望被爱情束缚的男人，当然也不会留恋于伊丽莎白，这也是为什么有这么多女人扇他巴掌的原因。现实生活中爱情和自由理应是可以兼得的，但影片却将两者完完全全的对立起来，伊丽莎白的罗盘指向杰克，其实是她心中对自由的追求高于对爱情的渴望，这也是她与威尔的感情出现危机的时候，而影片的结局，威尔与伊丽莎白得到了盼望已久的爱情，却失去了自由，以十年一见的代价换来了永恒的爱情，这正是影片主题所在。想想，威尔为给他老爸自由，需要以自己的爱情为代价。同样另一方面，那个喜欢伊丽莎白的将军，当他真正选择爱情的时候也是他生命终结的时候。这样的矛盾影片中无处不在。
杰克最后——或者说自始至终都选择的自由，他的小船他的藏宝图以及他放荡不羁的个性都是他自由的表现。影片之所以波折，不是因为杰克也不是因为威尔，而是因为伊丽莎白的内心矛盾，也就是她心中对爱情和自由的选择的矛盾。但影片的结局却不适合让伊丽莎白跟杰克在一起，因为这需要以牺牲杰克的自由为代价，海盗没了自由那还叫什么海盗，就成了长满触须的大章鱼……
