儿子妻子相继离世，高官厚禄却不愿再娶，死后巨额遗产尽归他人，林如海这个《红楼梦》里最好的男人结局令人不甘。曹雪芹为什么这么安排呢？
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《红楼梦》里优秀的男性特别少，甄士隐这样神仙一流人品的人物因为不善经营，弄到家业凋零，也给人一种滥好人的迂腐之感。北静王这样灵秀又位高的王爷，人格也过于理想化，把自己弄得处于权力的边缘。不过，林黛玉之父林如海，却是红楼众多男性里凤毛麟角般的存在。
林如海含着金钥匙长大，自己的修为更厉害，学问是顶级的，能力是顶级的，他是勋贵之后，却能获得当下皇帝的绝对信赖，钦点他为巡盐御史，这可是掌握着国家经济命脉的实权岗位。
完美的林如海个人命运却是个悲剧，而且林家在他这一代绝了后，林家百年簪缨从此烟消云散，成了《红楼梦》里第一个消亡了的家族。
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这一切均源自于一个男孩的夭折。《红楼梦》第二回写：

今如海年已四十，只有一个三岁之子，偏又于去岁死了。虽有几房姬妾，奈他命中无子……今只有嫡妻贾氏生得一女，乳名黛玉，年方五岁。夫妻无子，故爱如珍宝……

这段话的信息量极大，林如海是有过儿子的，这个儿子三岁时死掉了，算起来他比黛玉小一岁，问题在“今只有嫡妻贾氏生得一女”“夫妻无子”，尤其是后面的这4个字，证明林如海的儿子不是贾敏所生。古人嫡庶观念差异极大，有多大？嫡妻的家族是资源的整合，更是荣辱与共的利益共同体，而姬妾本质上还是奴才，是愉悦和为男主人生育的工具，你看贾琏有一次见到香菱，回家就和凤姐感叹说这么好的姑娘被薛大傻子玷污了，凤姐就表态，，说你要看上她了，我拿平儿帮你换她来怎么样？妾可送可换，这是阶级和身份的巨大差异。如果这个男孩是贾敏所生，文字便不会如此描述了。
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所以，林如海曾经的这个儿子是庶出，因为没有嫡出的儿子，庶出的儿子同样是林家的继承人，按封建礼法，贾敏是嫡母，生母对于子女来说，终究还是奴才。这一点《红楼梦》里有着极为写实的描写，探春只认贾政和王夫人是自己的父母，至于赵姨娘，她和众人一样是称呼其“姨娘”的，而对于她血缘上的舅舅赵国基，在探春的眼里，不过是荣国府里跟着主子上学的奴才而已。所以，林如海的这个儿子虽是庶子，可是他的死，对于林如海，对于林氏家族，意义却是重大的。
林如海唯一儿子的夭折，意味着林家后继无人了。
今天生儿生女都一样，古人可不行，尤其是上流社会的大家族。林如海只有两个孩子，儿子一死，只剩了一个女儿黛玉，女儿早晚要嫁人，林家的产业大不了换一种方式交到女儿手里，可是林家这个家族已历5代百年，将来随着林如海夫妇的去世就会湮灭了。几世积累化为泡影，这在上流社会是令人无法接受的，如此古人才会有“不孝有三无后为大”的训谕。
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林如海唯一儿子的夭折，直接决定了林黛玉的命运。
林黛玉的这个弟弟的死，可以说直接决定了林黛玉的命运。如果有这个弟弟在，他继承林家的家业，以林家几世的积累和诗礼家风的传承熏陶，这点林黛玉身上有极好的体现，至少林家能得以延续，如此也还有子孙繁盛的希望。可这个男孩的死，直接决定了林黛玉的闺中生活只能在外祖母家进行了。
因为，林如海必须要提前考虑如何保全产业的问题，林黛玉从林家出嫁，她能带走的嫁妆是有限的，尤其是不动产根本是不可能带走的。所以才有后来林如海借口黛玉在家无母亲教养无兄弟姊妹扶持将她送走，这些理由成立，却不是最重要的，林家消亡是不久后就会发生的事，那么林黛玉也就没有了根基归路，那个时代一个女性在婆家最重要的底气就是娘家，没有了娘家，如果经济实力再不强大，如何立足呢？这才是林如海最最要为女儿将来筹谋的。
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林如海送女儿入都，请贾雨村同路而行，还主动为他全盘策划好复出之路，甚至连吏部费用都帮他出了，这背后的诉求就一个：保护好黛玉的人身安全和转移的财产安全。后来林如海病危，他召回黛玉，荣府派的是贾琏护送，这个时间前后经历了大半年，这个过程，有父女最后的团聚的亲情需要，还有一层，仍然是如何顺利转移林家产业的问题。
《红楼梦》七十二回，荣国府经济恶化到已经常常要典当凤姐嫁妆的程度，又碰上太监来敲诈，贾琏发出感叹：“这会子再发个三二百万的财就好了。”可见他曾经发过这样的巨财，而且这巨财也已经被消耗光了。整部《红楼梦》，有可能让贾府发到这样体量财产的，只有林家百年积累的家业。
可怜钟鸣鼎食、书香之族、五世簪缨的林家，就是因为没有了后嗣之人，百年积累的家业尽归了他人不说，林如海为女儿筹措的后半生也因为自己的早逝，而使木石姻缘化为泡影，只落了个“白茫茫大地真干净”。
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参考原著：甲戌、庚辰本《脂砚斋重评石头记》，人民文学出版社120回《红楼梦》